[发明专利]一种芳烃硼酸酯类化合物及其合成方法无效
申请号: | 201410051591.5 | 申请日: | 2014-02-14 |
公开(公告)号: | CN103864831A | 公开(公告)日: | 2014-06-18 |
发明(设计)人: | 孙智华;王乐;汪燕 | 申请(专利权)人: | 上海工程技术大学 |
主分类号: | C07F5/04 | 分类号: | C07F5/04;C07D405/12 |
代理公司: | 上海伯瑞杰知识产权代理有限公司 31227 | 代理人: | 吴瑾瑜 |
地址: | 200336 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芳烃 硼酸 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种芳烃硼酸酯类化合物,其特征在于:其结构通式如式Ⅰ或Ⅱ所示,
其中,R1,R2为卤素、卤代烃或烷氧基,Bpin为
2.根据权利要求1所述的芳烃硼酸酯类化合物,其特征在于:所述芳烃硼酸酯类化合物的结构式中,
R1为F、Cl、C1~C4烷氧基或三氟甲基,R2为F、Cl、三氟甲基、C1~C4烷氧基、甲氧基甲醚。
3.根据权利要求1所述的芳烃硼酸酯类化合物,其特征在于:
结构式Ⅰ中R1=F,R2=F、三氟甲基、C1~C4烷氧基;R1=Cl,R2=Cl、C1~C4烷氧基或三氟甲基;R1=C1~C4烷氧基,R2=三氟甲基;
结构式Ⅱ中R1=Cl或三氟甲基,R2=三氟甲基。
4.根据权利要求1所述的芳烃硼酸酯类化合物,其特征在于,选自以下式化合物之一:
5.权利要求1所述的芳烃硼酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,步骤包括:
1)、在-70~-80℃、氮气或惰性气体保护下,在无水有机溶剂中加入如式Ⅲ所示的1,3二取代芳烃,再依次加入TMEDA、DIPA,搅拌5-15分钟;在体系中加入锂碱后反应1-2小时,再加入亲电试剂,升温至20-30℃;
式Ⅲ中的R1为F、Cl、C1~C4烷氧基或三氟甲基,R2为F、Cl、三氟甲基、C1~C4烷氧基或甲氧基甲醚。
所述亲电试剂是异丙醇频哪醇硼酸酯或联硼酸频那醇酯;
2)、在步骤(1)中的反应体系中加入饱和氯化铵溶液进行淬灭反应,萃取、干燥、分离即可。
6.根据权利要求3所述的芳烃硼酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤(1)中,无水有机溶剂、1,3-二取代芳烃、TMEDA及DIPA的加入量配比为2-5mL:1mmol:1.1mmol:0.05mmol。
7.根据权利要求3所述的芳烃硼酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤(1)中,1,3二取代芳烃、锂碱及亲电试剂的摩尔比为1:1.1:1。
8.根据权利要求3或4所述的芳烃硼酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤(1)中的无水有机溶剂为无水四氢呋喃,锂碱为正丁基锂。
9.根据权利要求3所述的芳烃硼酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤(2)中,萃取剂为乙酸乙酯,萃取剂与1,3二取代芳烃的加入量比为7-15mL:1mmol;反应体系中的加入的饱和氯化铵溶液与无水有机溶剂的体积为1-2:1。
10.根据权利要求5、6、7或9所述的芳烃硼酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述1,3二取代芳烃为间二氟苯、三氟氯苯、间氟三氟甲苯、间甲氧基甲醚氟苯、间甲氧基苯氟、间二氯苯、间甲氧基氯苯、间甲氧基甲醚氯苯、间三氟甲基甲氧基苯、间氯三氟甲苯、间二-三氟甲苯中的一种。
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