[发明专利]除草剂氟吡磺隆的中间体的合成方法

权利要求书

1.下式的化合物：

2.制备权利要求1的化合物的方法，包括使3-氯-2-氰基吡啶与苄硫醇在选自甲苯、氯苯和二甲苯的溶剂中在选自氢氧化钠水溶液、氢氧化钠薄片、氢氧化钾水溶液和氢氧化钾薄片的碱的存在下反应。

3.权利要求2的方法，其中所述碱是氢氧化钠水溶液。

4.权利要求2的方法，其中所述溶剂是甲苯。

5.制备权利要求1的化合物的方法，包括使3-氯-2-氰基吡啶与苄硫醇在甲苯中在氢氧化钠水溶液的存在下反应。

6.制备1-(3-(苄硫基)吡啶-2-基)丙-1-酮的方法，包括将权利要求1的化合物加入到包含在选自四氢呋喃、甲基叔丁基醚、甲苯和2-甲基四氢呋喃的溶剂中的溴化乙基镁的溶液中，并且使权利要求1的化合物与溴化乙基镁在约-20℃至约10℃的反应温度下反应。

7.制备1-(3-(苄硫基)吡啶-2-基)丙-1-酮的方法，包括将溴化乙基镁加入到包含在选自四氢呋喃、甲基叔丁基醚、甲苯和2-甲基四氢呋喃的溶剂中的权利要求1的化合物的溶液中，并且使权利要求1的化合物与溴化乙基镁在约-20℃至约10℃的反应温度下反应。

8.权利要求7的方法，其中所述溶剂是THF。

9.权利要求7的方法，其中所述反应温度在约0℃至约5℃的范围。

10.下式的化合物：

11.制备权利要求10的化合物的非对映异构体混合物的方法，包括使1-(3-(苄硫基)吡啶-2-基)-2-氟丙-1-酮与硼氢化钠在选自1，2-二氯乙烷、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、氯苯、甲醇、异丙醇和乙醇的溶剂中在约-5℃至约40℃的反应温度下反应。

12.权利要求11的方法，其中所述溶剂是甲醇。

13.下式的化合物：

14.制备权利要求13的化合物的非对映异构体混合物的方法，包括使1-(3-(苄硫基)吡啶-2-基)-2-氟丙-1-醇与2-甲氧基乙酰氯在选自1，2-二氯乙烷、氯苯、四氢呋喃和乙酸乙酯的溶剂中在碱的存在下在约0℃至约50℃的反应温度下反应。

15.权利要求14的方法，其中所述碱是有机碱。

16.权利要求14的方法，其中所述碱是无机碱。

17.权利要求15的方法，其中所述有机碱选自三乙胺和吡啶。

18.权利要求16的方法，其中所述无机碱选自NaOH、KOH、Na₂CO₃和K₂CO₃。

19.权利要求14的方法，其中所述反应温度在约10℃至约25℃的范围。

20.权利要求14的方法，其中反应步骤在至少一种催化剂的存在下进行。

21.权利要求20的方法，其中所述催化剂是相转移催化剂。

22.权利要求21的方法，其中所述相转移催化剂选自TBAC、TBAB、季铵氯化物336和氯化苄基三乙基铵。

23.下式的化合物：

24.制备权利要求23的化合物的方法，包括使2-甲氧基乙酸1-(3-(苄硫基)吡啶-2-基)-2-氟丙酯与氯化剂在选自DCE、DCM和氯苯的溶剂中在有机酸的存在下在约-15℃至约20℃的反应温度下反应。

25.权利要求24的方法，其中所述氯化剂选自氯和硫酰氯。

26.权利要求24的方法，其中所述有机酸选自甲酸水溶液和乙酸水溶液。

27.制备如下化合物的非对映异构体混合物的方法：

包括使2-甲氧基乙酸1-(3-(氯磺酰基)吡啶-2-基)-2-氟丙酯与氨气在选自DCE、DCM、乙酸乙酯和氯苯的溶剂中在约-15℃至约20℃的反应温度下反应。