[发明专利]制备6-脱氧-L-塔罗糖的方法

权利要求书

1.一种制备6-脱氧-L-塔罗糖的方法，其特征在于包括如下步骤： 1）利用732 H⁺型阳离子交换树脂在甲醇中对化合物1即L-鼠李糖1-位羟基进行甲苷保护得到化合物2；2）在酸性条件下用丙酮和2,2-二甲氧基丙烷将化合物2的2，3-位羟基进行异亚丙基保护得到化合物3；3）采用温和、无重金属污染的Swern氧化体系将3的4-位羟基氧化为酮羰基，得到化合物 4；4）利用硼氢化钠或氰基硼氢化钠将化合物4的4-位羰基立体选择性还原为与原料构型相反的6-脱氧-L-塔罗糖前体化合物 5；5）将化合物5在H₂SO₄水溶液中回流使其水解得到6-脱氧-L-塔罗糖6。

2.如权利要求1所述的方法在制备2,3,4-三乙酰基-6-脱氧-L-塔罗糖中的应用，其特征在于还包括如下步骤：1）将所得的6-脱氧-L-塔罗糖所有的-OH用乙酰基保护得到全乙酰基保护的6-脱氧-L-塔罗糖化合物7；2）选择性的将化合物7的端位乙酰基脱除得到2,3,4-三乙酰化-6-脱氧-L-塔罗糖8。

3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤1）中，化合物1与732 H⁺型阳离子交换树脂的质量比例为1：1至1：3，反应溶剂为甲醇，反应温度为20℃至60℃，反应时间为8小时至12小时。

4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤2）中，酸为浓硫酸或对甲基苯磺酸，化合物2与丙酮的摩尔比例为1：3至1：10，与2,2-二甲氧基丙烷的摩尔比例为1：5至1：10，化合物2与浓硫酸或对甲基苯磺酸的摩尔比例为25：1至50：1，反应温度为20-35℃，反应时间为2小时至4小时。

5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤3）中，反应的引发剂为草酰氯或五氧化二磷，化合物3与草酰氯或五氧化二磷的摩尔比例为1：1至1：1.5，与二甲基亚砜的摩尔比例为1：2至1：3，与三乙胺的摩尔比例为1：4至1：8，反应溶剂为无水二氯甲烷，反应温度为-65℃至-20℃，反应时间为2小时至8小时。

6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤4）中，化合物4与硼氢化钠或氰基硼氢化钠的摩尔比例为1：1.5至1：4，反应溶剂为甲醇，乙醇，反应温度为0℃至25℃，反应时间为1小时至4小时。

7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤5）中，H₂SO₄水溶液的摩尔浓度为0.2 M至0.5 M，反应温度为90℃至 120℃，反应时间为6小时至12小时。

8.如权利要求2所述的应用，其特征在于：步骤1）中，化合物6与醋酐的摩尔比例为1：8至1：16，与无水醋酸钠或吡啶的摩尔比例为2：1至1：2，反应温度为25℃至 120℃，反应时间为2小时至4小时。

9.如权利要求2所述的应用，其特征在于：步骤2）中，化合物7与水合肼或甲基肼的摩尔比例为1：2至1：4，反应溶剂为四氢呋喃，反应温度为25℃至 40℃，反应时间为30分钟至2小时。