[发明专利]一种新型OLED电子传输材料及其应用无效
申请号: | 201410073436.3 | 申请日: | 2014-02-28 |
公开(公告)号: | CN103911145A | 公开(公告)日: | 2014-07-09 |
发明(设计)人: | 张学衡;高自良;盛磊;肖立新;陈志坚;龚旗煌 | 申请(专利权)人: | 烟台万润精细化工股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D519/00;H01L51/54 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 新型 oled 电子 传输 材料 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种新型OLED电子传输材料及其在有机电致发光器件中的应用,具体涉及萘啶与1,3,5-三苯基苯结构单元的小分子OLED材料以及该材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年来,有机发光二极管(organic light emitting diode,OLED)成为国内外非常热门的新兴平面显示器产品。与传统液晶相比,有机发光二级管(OLED)具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,这使其成为下一代显示技术的最有利竞争者,受到人们极大的关注。经过二十余年的不断发展,现如今,已经有多种基于OLED显示技术的商品实现了产业化。尽管如此,有机电致发光器件依旧存在着寿命短,效率低等诸多问题,有待人们作进一步的探索。
目前,绿光和红光材料的性能已经非常出色,可以达到商品化的要求,而蓝光材料的研究则相对比较薄弱,这也制约着基于红绿蓝三原色发光的OLED全彩显示的发展。一般来说,由于蓝光材料具有较宽的带隙,很难同时满足蓝光材料对高效率和高色纯度的要求。如何做好这两个方面的平衡,成为开发优秀蓝光材料的关键。
良好的电子传输材料能够明显提升有机电致发光器件的性能。良好的电子传输材料要具有稳定性、高的电子移动率。其中稳定性包括热稳定性、光稳定性、可逆的氧化还原性。目前,OLED常采用的电子传输材料(如Alq3、TPBi)的电子迁移率都不是太好(10-5-10-6cm2/Vs)。虽然已经开发出许多应用于电致发光器件的电子传输材料,但是能同时兼具稳定性与高电子迁移率的电子传输材料还不多见。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种能够有效改善器件的效率的新型OLED电子传输材料及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种新型OLED电子传输材料,结构式如下:
其中,
所述萘啶基团中的氮的位置为1至8位中的任意一位。
本发明的有益效果是:
1、本发明采用扭曲结构1,3,5-三苯基苯基团连接具有电子传输性能的萘啶基团,使整个分子成非平面结构,避免分子间聚集和相互作用,具有较高的能带;
2、本发明具有较好的热稳定性,其中m-DNPP分解温度大于350℃;
3、以本发明作为OLED器件的电子传输层,Alq3作为发光层时,器件的最大亮度1340cd/m2,最大电流效率0.57cd/A,CIE坐标位于(0.34,0.54)。
在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。
进一步,所述萘啶基团与1,3,5-三苯基苯的连接位置为邻位、间位或对位中的任意一种,结构式如下:
进一步,所述萘啶基团中的氮的位置为1位或8位。
本发明所述电子传输材料制备依照下述合成路线实现:
其中,X为卤素或者硼酸酯,Y为卤素或者硼酸酯。
以电子传输材料m-DNPP、p-DNPP为例,制备反应流程如下:
上述带有编号1~7的结构式分别对应为化合物1~化合物7,其中,化合物5为m-DNPP、化合物7为p-DNPP。
上述电子传输材料的制备方法,包括如下步骤:
通过1,3,5-苯三硼酸频哪醇酯和2-(3-溴苯)-1,8-萘啶或者2-(4-溴苯)-1,8-萘啶的交叉偶联反应制备m-DNPP或者p-DNPP;
其中,交叉偶联反应一般是在氮气或惰性气体的保护下进行,以四(三苯基磷)钯或醋酸钯为催化剂,以甲苯和碳酸钾或者碳酸钠的水溶液混合液为溶剂,80~90℃回流6~12小时。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种根据上述的新型OLED电子传输材料在有机电致发光器件中的应用。
所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO(氧化铟锡)导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB),发光层(Alq3)、电子传输层、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺。该器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示:
当然,本发明器件的功能层并不限于使用上述材料,这些材料可以用其他材料代替,比如发光层可用DPVBi等代替,空穴传输层可以用TPD等代替。这些材料的分子结构式如下所示:
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