[发明专利]棉酚的芳香胺席夫碱衍生物及其制备方法和抗植物病毒应用有效

专利信息
申请号: 201410092207.6 申请日: 2014-03-12
公开(公告)号: CN104910041B 公开(公告)日: 2017-09-26
发明(设计)人: 汪清民;李玲;刘玉秀;李永强;李铮;王开亮 申请(专利权)人: 南开大学
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C07C249/02;C07C225/16;C07C221/00;C07C309/46;C07C309/49;C07C303/32;A01N41/04;A01N35/10;A01N35/06;A01P1/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 300071*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 芳香 胺席夫碱 衍生物 及其 制备 方法 植物 病毒 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及棉酚的芳香胺席夫碱衍生物及其制备和抗植物病毒应用,属农药技术领域。

背景技术

棉酚(结构式一)主要存在于棉籽中,占棉籽总重的0.4%-1.7%。棉酚具有非常广泛的生物活性:几乎对所有的癌细胞都有抑制活性;能抑制多种病毒,如现在难治的HIV,禽流感等;具有抗寄生虫活性(疟疾,锥虫病等);有杀菌杀虫活性,且棉酚类化合物在棉株体内的含量和不同物质的比例会受到外界病菌和昆虫的影响;同时还有抗氧化活性,在橡胶,化工领域也显示了它的应用等等(徐志宏,中国油脂,2008,33(8),6-10)。因此,针对棉酚的研究已成为当今科学家研究的热点。

很多研究表明棉酚对单胃动物有毒性(张建新,吴云锋,樊兵,植物病理学报,2005,35,514-519),并且通过修饰棉酚的醛基不仅可以保持其治疗活性也可以降低它的毒性。为了研究棉酚的结构,已有大量的棉酚席夫碱衍生物被合成,但是仅有一些衍生物被测试了生物活性,包括抗癌,抗疟疾和诱导产生干扰素活性。而棉酚的芳香胺席夫碱衍生物仅被Rezhepov小组测试了诱导干扰素产生的活性,结果表明简单的芳香胺衍生物几乎没有活性,而含磺酸酯和杂环取代基的衍生物显示出一定的活性(Rezhepov,K.Zh.Chem.Nat.Compd.,2002,38(4),319-322;Rezhepov,K.Zh.Chem.Nat.Compd.,2003,39(4),358-361.),其他生物活性方面还未见报道。

植物病毒种类繁多,分布十分广泛,农业生产中病毒病是仅次于真菌的第二大类植物病害。绝大部分经济作物都因受植物病毒的危害而不同程度减产或品质下降,防治极为困难,素有“植物癌症”之称。

植物病毒病的防治目前主要使用抗病毒剂,许多病毒抑制剂只能降低症状的严重度,目前有效而令人满意的植物病毒抑制剂实用化品种还不多,尤其特效的治疗性药剂更少,所报道的药剂在田间实际应用时其防效大多在60%以下(张华,宋宝安,农药,2002,41(2),6-9.)。目前国内外用于防治烟草花叶病毒等植物病毒的化学防治剂主要有天然抗病毒剂和合成抗病毒剂两大类(伍小良,农药研究与应用,2007,11(2),27-29;成磊,新疆农垦科技,2007,1,50-511.)。

发明内容

本发明目的在于提供一类棉酚的芳香胺席夫碱衍生物作为新型、高效、低毒的抗植物病毒剂。结构通式如下:

式中,Ar代表芳香烃,包括苯,联苯,稠芳环,芳杂环,带有各种给电子基,吸电子基取代的芳香环,包括单个或多个取代基的芳环。

本发明所述的棉酚的芳香胺席夫碱衍生物是如下结构式二中所示结构3-25为代表的化合物。

本发明的另一个目的在于提供棉酚的芳香胺席夫碱衍生物的制备方法,其优点在于原料为天然植物产品-醋酸棉酚,制备方法简单,只需一步反应就可以获得棉酚的芳香胺席夫碱衍生物,反应条件温和,易控制。

本发明通式(I)的化合物可以通过方法一制备(Scheme1):醋酸棉酚与芳香胺发生缩合反应:

本发明通式(I)的化合物可以通过方法二制备(Scheme2):芳香胺首先与氢氧化钠发生反应,接着再与醋酸棉酚发生缩合反应:

本发明的再一个目的在于提供棉酚的芳香胺席夫碱衍生物的抗植物病毒应用。本发明通式(I)的化合物具有优异的抗植物病毒活性,能很好地抑制烟草花叶病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒等,可有效防治烟草、辣椒、水稻、番茄、甘薯、马铃薯、瓜类及玉米等多种作物的病毒病,尤其适合于防治烟草花叶病。

本发明通式(I)的化合物作为植物病毒抑制剂可以直接使用,也可以加上农业上接受的载体使用,也可以和其他抗植物病毒剂如苯并噻二唑(BTH)、噻酰菌胺(TDL)、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸(TDLA)、DL-β-氨基丁酸(BABA)、病毒唑、宁南霉素、菲并吲哚里西啶生物碱安托芬、联三唑类化合物XY-13和XY-30、病毒A、水杨酸、氨基寡糖素形成互作组合物使用,这些组合物有的表现增效作用,有的表现相加作用。

本发明的棉酚的芳香胺席夫碱衍生物较现有使用的病毒抑制剂,具有很大的优势:易于制备,水溶解性好,抗植物病毒活性显著,且对多种植物病毒具有抑制作用;毒性低,环境兼容性好,对非靶标生物安全。

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