[发明专利]一种海藻糖衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201410097685.6 申请日: 2014-03-17
公开(公告)号: CN103864860A 公开(公告)日: 2014-06-18
发明(设计)人: 柯中炉;张昕欣;蒋军荣;徐峰;陈红云;陈晓芳;奚立民;吴翰桂 申请(专利权)人: 柯中炉;台州职业技术学院
主分类号: C07H13/06 分类号: C07H13/06;C07H1/00;A23L3/3562
代理公司: 台州市方圆专利事务所 33107 代理人: 蔡正保;朱新颖
地址: 318000 浙江省台州市椒*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 海藻 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种海藻糖衍生化合物,其特征在于,该海藻糖衍生化合物如下式Ⅰ所示:

式Ⅰ中R选自H或甲基。

2.一种如权利要求1所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

A、在4-二甲氨基吡啶和敷酸剂的作用下,使海藻糖和三苯基氯甲烷进行反应,得到式Ⅱ化合物6,6’-二三苯基甲基-α,α-D-海藻糖;

B、在氢化钠的作用下,使式Ⅱ化合物6,6’-二三苯基甲基-α,α-D-海藻糖与苄基溴进行反应,得到式Ⅲ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-α,α-D-海藻糖;

C、使式Ⅲ化合物脱去Trt保护基,得到式Ⅳ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-α,α-D-海藻糖;

D、在4-二甲氨基吡啶的作用下,使式Ⅳ化合物与琥珀酸酐在极性有机溶剂中进行反应,得到式Ⅴ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-6,6’-二琥珀酸-α,α-D-海藻糖酯;

E、在Pd(OH)2/C的作用下,使式Ⅴ化合物进行氢化脱去Bn保护基,得到式Ⅰ化合物;

3.根据权利要求2所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,在步骤D与步骤E之间还包括以下步骤:

在4-二甲氨基吡啶的作用下,将式Ⅴ化合物溶于甲醇溶剂中进行反应,得到式Ⅵ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基6,6’-二琥珀酸甲酯-α,α-D-海藻糖酯;

4.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤A中所述敷酸剂选自吡啶、哌啶和吡咯中的一种或几种。

5.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤A中所述4-二甲氨基吡啶的用量为海藻糖质量的1%~5%;所述海藻糖与三苯基氯甲烷的摩尔比为1:3~8;优选,步骤A中所述的反应温度为30℃~60℃。

6.根据权利要求2或3所术海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤A中所述反应在极性有机溶剂中进行;优选,所述极性有机溶剂选自吡啶、吡咯、DMF、四氢呋喃和哌啶中的一种或几种。

7.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤D所述琥珀酸酐与式Ⅳ化合物的摩尔比为2~15:1;所述4-二甲氨基吡啶的用量为式Ⅳ化合物的质量的1%~5%;优选,步骤D中所述极性有机溶剂选自DMF、四氢呋喃、吡咯、哌啶和吡咯中的一种或几种;优选,步骤D所述的反应在回流条件下进行。

8.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤C具体为:

将式Ⅲ化合物加入甲醇和二氯甲烷的混合溶剂中,再加入对甲苯磺酸调节pH值为3.0~4.5,然后,在室温条件下进行反应脱去Trt保护基,反应结束后,除去溶剂、分离,得到式Ⅳ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-α,α-D-海藻糖。

9.根据权利要求3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤E具体为:

将式Ⅴ化合物加入乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂中,再加入Pd(OH)2/C催化加氢催化剂,所述Pd(OH)2/C的加入量为式Ⅴ化合物的质量的1%~5%,在室温条件下进行反应,反应结束后,除去溶剂、分离,得到产物式Ⅰ化合物。

10.一种如权利要求1所述海藻糖衍生化合物的应用,其特征在于,所述海藻糖衍生化合物用于食品添加剂。

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