[发明专利]一种海藻糖衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201410097685.6 | 申请日: | 2014-03-17 |
公开(公告)号: | CN103864860A | 公开(公告)日: | 2014-06-18 |
发明(设计)人: | 柯中炉;张昕欣;蒋军荣;徐峰;陈红云;陈晓芳;奚立民;吴翰桂 | 申请(专利权)人: | 柯中炉;台州职业技术学院 |
主分类号: | C07H13/06 | 分类号: | C07H13/06;C07H1/00;A23L3/3562 |
代理公司: | 台州市方圆专利事务所 33107 | 代理人: | 蔡正保;朱新颖 |
地址: | 318000 浙江省台州市椒*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 海藻 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种海藻糖衍生化合物,其特征在于,该海藻糖衍生化合物如下式Ⅰ所示:
式Ⅰ中R选自H或甲基。
2.一种如权利要求1所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
A、在4-二甲氨基吡啶和敷酸剂的作用下,使海藻糖和三苯基氯甲烷进行反应,得到式Ⅱ化合物6,6’-二三苯基甲基-α,α-D-海藻糖;
B、在氢化钠的作用下,使式Ⅱ化合物6,6’-二三苯基甲基-α,α-D-海藻糖与苄基溴进行反应,得到式Ⅲ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-α,α-D-海藻糖;
C、使式Ⅲ化合物脱去Trt保护基,得到式Ⅳ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-α,α-D-海藻糖;
D、在4-二甲氨基吡啶的作用下,使式Ⅳ化合物与琥珀酸酐在极性有机溶剂中进行反应,得到式Ⅴ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-6,6’-二琥珀酸-α,α-D-海藻糖酯;
E、在Pd(OH)2/C的作用下,使式Ⅴ化合物进行氢化脱去Bn保护基,得到式Ⅰ化合物;
3.根据权利要求2所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,在步骤D与步骤E之间还包括以下步骤:
在4-二甲氨基吡啶的作用下,将式Ⅴ化合物溶于甲醇溶剂中进行反应,得到式Ⅵ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基6,6’-二琥珀酸甲酯-α,α-D-海藻糖酯;
4.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤A中所述敷酸剂选自吡啶、哌啶和吡咯中的一种或几种。
5.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤A中所述4-二甲氨基吡啶的用量为海藻糖质量的1%~5%;所述海藻糖与三苯基氯甲烷的摩尔比为1:3~8;优选,步骤A中所述的反应温度为30℃~60℃。
6.根据权利要求2或3所术海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤A中所述反应在极性有机溶剂中进行;优选,所述极性有机溶剂选自吡啶、吡咯、DMF、四氢呋喃和哌啶中的一种或几种。
7.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤D所述琥珀酸酐与式Ⅳ化合物的摩尔比为2~15:1;所述4-二甲氨基吡啶的用量为式Ⅳ化合物的质量的1%~5%;优选,步骤D中所述极性有机溶剂选自DMF、四氢呋喃、吡咯、哌啶和吡咯中的一种或几种;优选,步骤D所述的反应在回流条件下进行。
8.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤C具体为:
将式Ⅲ化合物加入甲醇和二氯甲烷的混合溶剂中,再加入对甲苯磺酸调节pH值为3.0~4.5,然后,在室温条件下进行反应脱去Trt保护基,反应结束后,除去溶剂、分离,得到式Ⅳ化合物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-α,α-D-海藻糖。
9.根据权利要求3所述海藻糖衍生化合物的制备方法,其特征在于,步骤E具体为:
将式Ⅴ化合物加入乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂中,再加入Pd(OH)2/C催化加氢催化剂,所述Pd(OH)2/C的加入量为式Ⅴ化合物的质量的1%~5%,在室温条件下进行反应,反应结束后,除去溶剂、分离,得到产物式Ⅰ化合物。
10.一种如权利要求1所述海藻糖衍生化合物的应用,其特征在于,所述海藻糖衍生化合物用于食品添加剂。
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