[发明专利]具有二氮杂芳香稠环结构的咔唑并菲啶类化合物及其合成方法

权利要求书

1.一种基于咔唑和喹啉的氮杂芳香稠环化合物，其特征在于，结构通式Ⅰ如下：

其中，取代基R₁-R₁₄各自独立的为H，C₁-C₆的烷基，卤素或含C、N、O、S原子的芳香环或芳香杂环。

2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中，取代基R₁-R₁₄各自独立的为H，C₁-C₆的烷基、Cl、Br、苯或吡啶。

3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，R₁₁为C₁-C₆的烷基、Cl、Br、苯或吡啶；R₁₄为C₁-C₆的烷基；R₁-R₁₀、R₁₂-R₁₃为H。

4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，化合物是下列之一：

14‐己基‐咔唑并菲啶Ⅰ(a）：

11‐溴‐14‐己基‐咔唑并菲啶Ⅰ(b)：

11‐二（三甲苯基）硼基‐14‐己基‐咔唑并菲啶Ⅰ(c)：

11‐吡啶‐14‐己基‐咔唑并菲啶Ⅰ(d)：

5.如权利要求1所述的化合物的合成方法，以将反-9-己基-3-（2-喹啉-乙烯基）咔唑衍生物为原料，通过光催化闭环反应制备而得；具体步骤如下：

（1）将有机溶剂用蒸馏法纯化，在惰性气氛下保存待用；

（2）将反-9-己基-3-（2-喹啉-乙烯基）咔唑衍生物和化学计量比的碘加入到步骤（1）纯化的有机溶剂中，边溶解边快速搅拌，完全溶解后使溶液中溶质的浓度均为0.001-0.1摩尔/升，通惰性气体30-60分钟；

（3）在持续搅拌情况下，将环氧丙烷加入步骤（2）所得的溶液中，使溶液中环氧丙烷的浓度为0.1-2.5摩尔/升；

（4）用250-500W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤（3）所得的溶液适当时间，得到粗产物；

（5）真空旋蒸出溶剂，将所得的粗产物溶解在三氯甲烷中，用质量分数为10-35%的Na₂S₂O₃溶液和蒸馏水洗涤；

（6）对有机滤液进行分离提纯得到产物。

6.如权利要求,5所述的化合物的合成方法，其特征在于，步骤（1）中所述的有机溶剂选自苯、甲苯、正己烷、四氢呋喃或二氯甲烷中的一种。

7.如权利要求4所述的化合物的合成方法，其特征在于，步骤（6）中的分离提纯是指对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离后得产物。

8.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，其中14-己基-咔唑并菲啶Ⅰ(a）的合成方法，包括如下步骤：

（1）将有机溶剂苯用常压蒸馏的方法进行纯化，在惰性气氛下保存待用；

（2）将反-9-己基-3-（2-喹啉-乙烯基）咔唑0.45mmol和碘0.46mmol加入到步骤（1）纯化的500ml有机溶剂苯中，边溶解边快速搅拌，完全溶解后，通惰性气体30分钟；

（3）在持续搅拌情况下，将18ml环氧丙烷加入步骤（2）所得的溶液中，使溶液中环氧丙烷的浓度为0.51摩尔/升；

（4）用500W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤（3）所得的溶液一段时间反应结束得粗产物；

（5）真空旋蒸出溶剂，将所得的粗产物溶解在三氯甲烷中，依次用质量分数为15%的Na₂S₂O₃溶液和蒸馏水洗涤；

（6）对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离提纯后，得到14-己基-咔唑并菲啶Ⅰ(a）。