[发明专利]一种基于罗丹明B的荧光传感器、制备及其应用有效

专利信息
申请号: 201410110840.3 申请日: 2014-03-24
公开(公告)号: CN103849377A 公开(公告)日: 2014-06-11
发明(设计)人: 包晓峰;曹小伟;曹乾升;史加新 申请(专利权)人: 南京理工大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D491/107;G01N21/64
代理公司: 南京理工大学专利中心 32203 代理人: 朱显国
地址: 210094 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 罗丹 荧光 传感器 制备 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于荧光传感器制备技术领域,具体涉及一种基于罗丹明B的荧光传感器、制备及其应用。 

背景技术

铁是人体必要的微量元素之一,在生物代谢过程中Fe3+扮演着不可代替的角色。据相关文献报道,人体中Fe3+含量过高可引发癌症,并且可以导致心脏、肝脏等器官功能损伤。因此,迫切需要找到一种简便、快速地检测生物体中Fe3+的方法。目前,广泛应用比色法和吸光光度法来检测铁。但这些方法存在灵敏度低、稳定性差等缺点。 

基于罗丹明B的荧光传感器具有高吸收系数、高量子产率、吸收波长范围广等优势,因此基于罗丹明B的化学传感器成为科学家们的研究热点。BamaprasadBag在(Org.Biomol.Chem.2012,10,2733)中报道了一种基于罗丹明的检测铁和汞离子的传感器,所报道的传感器结构简单,但能够同时检测铁和汞两种离子不能证明只含有铁或者汞离子,没有很好的专一性,从而不能得到广泛的应用。 

发明内容

本发明的目的在于提供了一种基于罗丹明B的荧光传感器、制备及其应用。 

实现本发明目的的技术解决方案为: 

一种基于罗丹明B的荧光传感器,具有以下结构式: 

一种基于罗丹明B的荧光传感器的制备方法,所述方法包括如下步骤: 

将化合物B溶解在二氯甲烷中,依次加入二环己基碳二亚胺,1-羟基苯并三唑,N,N-二异丙基乙胺,在室温下搅拌至完全溶解,然后加入化合物A,继续在室温下搅拌,直至反应完全,纯化后得到一种红色固体,即为目标产物; 

其中,所述化合物A的结构式为: 

所述化合物B的结构式为: 

其中,化合物A、化合物B、二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑、N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为2:1:3:2:2。室温下搅拌,12小时后完全反应。 

所述基于罗丹明B的荧光传感器用于检测铁离子。 

其可能的机理如下: 

当向化合物C溶液中加入三氯化铁溶液后,罗丹明上的杂环发生开环反应,铁离子与冠醚上四个氧原子和链上的两个氧原子配位,络合铁离子后,荧光明显变强,从而可以检测铁离子。 

本发明与现有技术相比,其显著优点是:(1)合成出了一种新的基于罗丹明B的荧光传感器,所述传感器为罗丹明B的衍生物;(2)所述基于罗丹明B的荧光传感器合成方法简单,反应条件温和;(3)所述基于罗丹明B的荧光传感器可专一性检测铁离子, 对铁离子检测的专一性强,灵敏度高;(4)所述基于罗丹明B的荧光传感器吸收系数高、量子产率高、吸收波长范围广。 

附图说明

图1是本发明基于罗丹明B的荧光传感器的核磁共振氢谱图(CDCl3)。 

图2是本发明基于罗丹明B的荧光传感器的核磁共振碳谱图(CDCl3)。 

图3是本发明基于罗丹明B的荧光传感器的高分辨率质谱图(CDCl3)。 

图4是本发明基于罗丹明B的荧光传感器对不同离子溶液的紫外可见吸收光谱图。其中横坐标为波长,单位:nm;纵坐标为吸收值。 

图5是本发明基于罗丹明B的荧光传感器对不同离子溶液的荧光光谱图,其中横坐标为波长,单位:nm;纵坐标为荧光值。 

具体实施方式

下面结合附图和实施例对本发明作进一步详细描述。 

实施例1 

一种基于罗丹明B的荧光传感器,其结构式如下: 

上述荧光传感器的制备方法如下: 

按照RSCAdv.,2014,4,2563中报道的方法合成化合物A,Bioorg.Med.Chem.2005,13,3673中报道的方法合成化合物B。然后将0.22mmol化合物B溶解在5mL二氯甲烷中,依次加入二环己基碳二亚胺0.66mmo,1-羟基苯并三唑0.44mmol,N,N-二异丙基乙胺0.44mmol,在室温下搅拌至完全溶解,然后加入化合物A0.44mmol,继续在室温下搅拌12小时,直至反应完全。纯化后得到一种红色固体,即为化合物C,目标产物基于罗丹明B的荧光传感器,产率约为47%。 

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