[发明专利]吡啶化合物的制备方法

说明书

本申请是国际申请日为2009年5月22日、进入中国国家阶段申请日为2011年11月21日、发明名称为“吡啶化合物的制备方法以及吡啶化合物”的第200980159412.7号专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及从由吡啶以及其衍生物组成的群组中选出的至少一种化合物(以下简称吡啶化合物)的制备方法以及通过该制备方法得到的吡啶化合物。

背景技术

吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶等有吡啶环的吡啶化合物作为各种有机合成原料、医药品以及农药的原料，或作为溶剂被广泛使用。吡啶化合物的制备方法也已知有多种,其代表例有从焦油回收的方法以及以齐齐巴宾(chichibabin)法为代表的合成方法。

作为吡啶化合物的精制方法,用蒸馏来精制是一种有效的方法。但是，因为仅用蒸馏有不能除去的杂质,所以精制方法的改进在不断进行。特别是关于变色物质或随时间变化而引起变色的物质的除去方法,有各种各样的方法被文献报道。

这样的方法,可以例举如下:

将吡啶化合物用紫外线照射后,进行蒸馏的方法(专利文献1)；

将吡啶化合物用氯、溴、碘等卤素进行处理的方法(专利文献2)

用酸来成盐后再用活性炭进行处理的方法(专利文献3);

用含卤素的硫黄或磷化合物进行处理的方法(专利文献4);

用异氰酸酯类进行处理的方法(专利文献5);

加入甲醇和水进行蒸馏的方法(专利文献6);

用多孔树脂进行吸附的处理方法(专利文献7);

用碱土类金属氧化物或氢氧化物进行处理的方法(专利文献8);

在气相中用固体碱进行处理的方法(专利文献9);

用高锰酸盐或重铬酸盐处理后再蒸馏的方法(专利文献10);

与金属铜或氧化铜加热后再进行蒸馏的方法(专利文献11)。

用以上的方法除去的变色物质或随时间的进行而引起变色的物质并不能因此而准确地确定。胺、醇以及/或醛被认为包含在变色物质之中。

如上所述，关于变色物质或随时间而引起变色的物质的除去方法有多种被文献报道。但是,制备的吡啶化合物中,有可能含有这些物质之外的杂质。这些杂质,可以列举含有吡嗪环的化合物(吡嗪化合物)、含有嘧啶环的化合物(嘧啶化合物)、含有哒嗪环的化合物(哒嗪化合物),它们是苯环的2个碳原子被氮原子取代了的含有二嗪环的化合物(二嗪化合物)。对于将这些化合物有效地除去的方法还未见文献报道。

以下，以吡啶为例,对这样由二嗪化合物构成的杂质进行进一步讨论。特别是成为问题的可能性高的杂质为吡嗪、嘧啶以及哒嗪。表1中列出了吡啶、吡嗪、嘧啶以及哒嗪的标准沸点以及熔点。

表1

化合物标准沸点(℃)熔点(℃)吡啶115.3-42吡嗪11657嘧啶12420至22哒嗪208-8

如表所示，特别是由于吡嗪以及嘧啶与吡啶的标准沸点相近,用蒸馏并不能简单地分离。特别是吡嗪与吡啶标准沸点非常相近,即便使用分馏，要将它们完全分离也是困难的。