[发明专利]具有抗菌活性的苯并咪唑衍生物金属配合物及其制备方法有效
申请号: | 201410133645.2 | 申请日: | 2014-04-03 |
公开(公告)号: | CN103923110A | 公开(公告)日: | 2014-07-16 |
发明(设计)人: | 范瑞清;陈硕;杨玉林 | 申请(专利权)人: | 哈尔滨工业大学 |
主分类号: | C07F3/06 | 分类号: | C07F3/06;C07F3/08;C07F3/10;A61P31/04;A01P1/00 |
代理公司: | 哈尔滨市松花江专利商标事务所 23109 | 代理人: | 侯静 |
地址: | 150001 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 抗菌 活性 苯并咪唑 衍生物 金属 配合 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及具有抗菌活性的苯并咪唑衍生物及其制备方法。
背景技术
苯并咪唑衍生物在农药和医药领域具有广泛的生物活性应用,具有抗病毒、抗细菌和真菌、消炎等多种生理活性,在药物化学中具有非常重要意。有关苯并咪唑及其衍生物的研究可追溯到上个世纪,自从5,6-二甲基苯并咪唑被发现是维生素B12的组成部分以来,人们开始逐渐认识了苯并咪唑类化合物不但具有低毒,而且能够抑制菌类生长,其应用越来越广泛。
探索苯并咪唑类化合物的各种新的和有效的合成方法一直是具有挑战性的研究课,苯并咪唑的合成方法较复杂,常用的方法是通过邻位二胺与羧酸在多聚磷酸(PPA)的作用下发生Philips环缩合反应,反应后通过碱性溶剂中和,过程较为复杂,后处理过程相对繁琐。因此,我们通过改变合成路线简化反应过程,得到具有抗菌活性的该类金属配合物。
目前该类配合物抑菌的报道仅仅停留在合成与性能测试阶段,同时获取苯并咪唑衍生物单晶结构十分匮乏,因此充分理解苯并咪唑衍生物在生物活性与构效关系可以进一步提升理论信息支撑。从而解决该类配合物单晶结构表征匮乏,种类稀少的问题。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有苯并咪唑衍生物单晶结构表征匮乏、种类稀少及现有苯并咪唑衍生物制备过程复杂的问题,而提供了具有抗菌活性的苯并咪唑衍生物金属配合物及其制备方法。
本发明具有抗菌活性的苯并咪唑衍生物金属配合物为具有抗菌活性的1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑衍生物锌配合物、具有抗菌活性的1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑衍生物镉配合物或具有抗菌活性的1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑衍生物汞配合物;
其中,所述的具有抗菌活性的1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑衍生物锌配合物的分子式为C20H18Cl2N4O2Zn,所述的C20H18Cl2N4O2Zn的结构式为:
所述的具有抗菌活性的1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑衍生物镉配合物的分子式为(C20H18Cl2N4O2Cd)2,所述的(C20H18Cl2N4O2Cd)2的结构式为:
所述的具有抗菌活性的1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑衍生物汞配合物的分子式为C20H18Cl2N4O2Hg,所述的C20H18Cl2N4O2Hg的结构式为:
本发明具有抗菌活性的苯并咪唑衍生物金属配合物的制备方法,按下述步骤实现:
一、配体1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑的制备:将1.0g~1.5g的邻苯二胺溶解于20mL的甲苯溶剂中,并在搅拌速度为150r/min~200r/min的条件下搅拌均匀,得混合溶液;以20滴/min~50滴/min的速度,将1.2mL~2.2mL的6-甲氧基-吡啶-2醛和0.6mL~1.2mL的甲酸分别滴加到得到的混合溶液中,滴加结束后回流20h~25h,然后用冷肼去除甲苯溶剂,之后再室温静止7d~10d,得到产物A,将得到的产物A溶解于甲醇溶剂中,再室温静止3d~5d,得到配体1-[2-(6-甲氧基-2-吡啶基甲基)]-2-[2-(6-甲氧基-吡啶基)]-苯并咪唑;
步骤一中所述的产物A的体积与甲醇溶剂的体积比为1:(80~100);
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