[发明专利]一种具有压致变色性质的双芘类化合物、制备方法及其应用

权利要求书

1.一种具有压致变色性质的双芘类化合物，其特征在于，其具有通式（Ⅰ）所示的结构：

式中，R选自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃、(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃或

中的任意一种；

R₁选自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃或(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃中的任意一种；

n为2～12的任意自然。

2.一种如权利要求1所述的具有压致变色性质的双芘类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：

（1）化合物1的醚化反应：向反应容器中加入化合物1、丙酮、1～4当量的碳酸钾、1～4当量的化合物R-Br，加热回流反应12～24小时后，浓缩得到粗产物，经柱层析分离，以二氯甲烷/石油醚混合溶剂洗脱，蒸发溶剂得白色固体化合物2；

（2）化合物2的水解反应：向反应容器中加入乙醇、水、化合物2和1～4当量的氢氧化钾，加热回流2～10小时，冷却后加酸调节pH至2～4，过滤得到白色固体化合物3；

（3）化合物3的酰氯化反应：在反应容器中加入2～5当量的酰氯化试剂，室温下向其中滴加化合物3和催化剂DMF（N,N-二甲基甲酰胺）的混合溶液，升温到40～60℃保温2～4小时，蒸馏除去过量的酰氯化试剂，得到化合物4；

（4）化合物4的傅克酰基化反应：将芘溶于二硫化碳中，并置于反应容器中，向其加入1～4当量的化合物4，然后冷却到0～5℃，加入三氯化铝，加热回流12～18小时，将产物冷却后倒入冰水中搅拌2～5小时，用二氯甲烷萃取，有机相干燥过滤后得到粗产品，进一步经柱层析分离，以二氯甲烷和石油醚混合溶剂洗脱，蒸发溶剂得到具有压致变色性质的双芘类化合物；

R选自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃、(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃或

中的任意一种；

R₁选自C_nH_2n+1、(CH₂CH₂O)_nCH₃或(CH₂CH₂O)_nCH₂CH₃中的任意一种；

n为2～12的任意自然数。

3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤（1）旋转蒸发溶剂；

优选地，步骤（1）中所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1:10～10:1，优选1:1～8:1。

4.如权利要求2或3所述的方法，其特征在于，步骤（3）所述酰氯化试剂为二氯亚砜或/和五氯化磷；

优选地，步骤（3）所述蒸馏为减压蒸馏。

5.如权利要求2-4之一所述的方法，其特征在于，步骤（4）在冰浴中冷却到0～5℃；

优选地，步骤（4）通过无水硫酸镁或无水氯化钙干燥过滤后得到粗产品。

6.如权利要求2-5之一所述的方法，其特征在于，步骤（4）二氯甲烷和石油醚的体积比为1:10～10:1，优选5:1～10:1；

优选地，步骤（4）旋转蒸发溶剂。