[发明专利]一种烷基酚醚乙酰基氨基酸的合成方法无效
申请号: | 201410150103.6 | 申请日: | 2014-04-16 |
公开(公告)号: | CN104109102A | 公开(公告)日: | 2014-10-22 |
发明(设计)人: | 修建东;刘方旭 | 申请(专利权)人: | 烟台恒迪克能源科技有限公司 |
主分类号: | C07C235/20 | 分类号: | C07C235/20;C07C231/12;C07C231/02 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 264760 山东省烟台市高新区*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 乙酰 氨基酸 合成 方法 | ||
1.一种烷基酚醚乙酰基氨基酸的合成方法,其特征是:烷基酚与氯乙酸酯在有机溶剂中进行醚化反应,之后进行酯的水解和酸化反应制得相应的烷基酚醚乙酸,烷基酚醚乙酸与氯化亚砜反应制备烷基酚醚乙酰氯,最后烷基酚醚乙酰氯与氨基酸盐反应制备烷基酚醚乙酰基氨基酸。
2.具体包含以下步骤:
1).醚化反应: 以碳酸钠为缚酸剂,烷基酚、氯乙酸酯、碳酸钠按摩尔比1﹕1.3~1.5﹕2.6~3.0进行投料,搅拌条件下,在有机溶剂中于85℃~95℃进行反应4~6小时,反应完毕后,反应完毕后,冷却抽滤,蒸去滤液中的有机溶剂,得到黄色液体的醚化产物;
2).烷基酚醚乙酸的制备:醚化产物加入到体积比为1﹕1的10%氢氧化钠溶液和四氢呋喃混合溶剂中,加热升温至55℃~65℃,进行反应2~3小时,生成烷基酚醚乙酸钠,常压蒸去四氢呋喃,然后加入5摩尔/升的稀盐酸溶液,调节溶液PH=1~2,15℃~25℃温度下反应1小时,然后抽滤,用蒸馏水洗滤饼至中性,干燥滤饼,用乙醇重结晶,生成烷基酚醚乙酸;
3).酰化反应:干燥的烷基酚醚乙酸与氯化亚砜,加热升温至65℃~75℃,进行反应2~3小时,尾气用碱液吸收,之后常压蒸去过量的氯化亚砜,得到的黄色液体烷基酚醚乙酰氯用干燥的四氢呋喃溶解,备用;
4).缩合反应:于0~5℃温度下,向氨基酸的氢氧化钠溶液中以3~4毫升/分的速度滴加烷基酚醚乙酰氯的四氢呋喃溶液,边滴加边充分搅拌,同时滴加20%的氢氧化钠溶液,以保持反应体系PH=9~10,滴加完毕后,保持反应体系0~5℃,进行缩合反应3~5小时,蒸去四氢呋喃溶剂,生成烷基酚醚乙酰基氨基酸钠盐;
5).酸化反应:生成的烷基酚醚乙酰基氨基酸钠盐,加入5摩尔/升的稀盐酸溶液,调节溶液PH=1~2,15℃~25℃反应1小时,放置12~16小时,有白色固体生成,过滤,用蒸馏水洗滤饼至中性,干燥滤饼,得烷基酚醚乙酰基氨基酸化合物。
3.根据权利要求1所述的一种烷基酚醚乙酰基氨基酸的合成方法,其特征是:所述的有机溶剂优选N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺,其用量为烷基酚与氯乙酸酯总用量的3~5倍;所述的烷基酚优选辛基酚、对特辛基酚和壬基酚;所述的氯乙酸酯优选氯乙酸乙酯和氯乙酸甲酯;所述的氨基酸优选甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸;所述的烷基酚醚乙酸与氯化亚砜的摩尔比为1﹕3~4;所述的烷基酚醚乙酰氯与氨基酸钠摩尔比为1﹕1.8~2.0。
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