[发明专利]一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物及其合成方法和用途

权利要求书

1.一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物，其特征在于具有如式I所示的结构：

其中，n为12、14、16或18，R为

或X为Br或BF₄。

2.根据权利要求1所述的含氟氮杂环咪唑类液晶化合物，其特征在于：所述的化合物是以下结构中的一种：

3.合成权利要求1或2所述化合物的过程中得到的中间体，其结构如下所示：

4.权利要求1或2所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：

（1）取对碘苯胺与对甲苯磺酸1,5戊二酯或对甲苯磺酸1,4丁二酯中的一种以摩尔比1:1混合，同时加入三乙胺，然后加入乙醇溶解，油浴加热回流12小时，反应完毕后生成如下式所示的化合物：

（2）将碘化亚铜、磷酸钾、咪唑和步骤（1）所得产物以摩尔比1:10:7:5混合，加入二甲基甲酰胺，于120℃下搅拌40小时，反应完毕后生成如式II所示的产物；

（3）将式II所示的产物与1-溴十四烷或1-溴十八烷以摩尔比1:5混合，加入乙腈溶解，120℃下搅拌18小时，反应完毕后生成X为Br的式I结构化合物；

（4）将1当量的步骤（3）所得产物与丙酮加入封管中，加热至60℃后，加入2当量的NaBF4，继续回流3小时，生成X为BF4的式I结构化合物。

5.根据权利要求4所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于：

步骤（1）所述反应完毕后，除去乙醇，加入CH₂Cl₂，洗涤有机层，干燥，最后用石油醚柱柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥；

步骤（2）所述反应完毕后，将反应得到的混合物过滤，得到的滤液用二氯甲烷稀释，洗涤有机层、干燥，最后用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:2。

6.权利要求1或2所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：

（1）取对苯二胺与三氟甲磺酸2,2,3,3,4,4-六氟-1,5-戊二酯或三氟甲磺酸2,2,3,3,-四氟-1,4丁二酯中的一种以摩尔比1:2混合，同时加入三乙胺，再加入乙醇溶解，油浴加热回流30小时，反应完毕后生成如下式所示的化合物；

（2）将步骤（1）所得产物与乙二醛以摩尔比1:1.2混合，加入甲醇溶解，室温搅拌16小时后依次加入氯化铵和甲醛，再加入甲醇稀释反应液，回流1小时，同时缓慢滴加磷酸水溶液，最后再搅拌回流8小时，反应完毕后生成如式III所示的产物；

（3）将式III所示的产物与1-溴十四烷或1-溴十八烷以摩尔比1:5混合，加入乙腈溶解，120℃下搅拌18小时，反应完毕后生成X为Br的式I结构化合物；

（4）将1当量的步骤（3）所得产物与丙酮加入封管中，加热至60℃后，加入2当量的NaBF₄，继续回流3小时，生成X为BF₄的式I结构化合物。

7.根据权利要求6所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于：

步骤（1）所述反应完毕后，除去乙醇，加入CH₂Cl₂，洗涤有机层，干燥，最后用石油醚/二氯甲烷混合溶剂柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥；所述的石油醚/二氯甲烷混合溶剂中，石油醚与二氯甲烷的体积比为1:1；

步骤（2）所述反应完毕后，旋蒸除去溶剂，将得到的残渣倒入冰中，调节体系的pH值为9，然后用二氯甲烷萃取三次，合并有机层，洗涤、干燥，最后用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:2。