[发明专利]含均三唑酰胺基1,4‑戊二烯‑3‑酮类化合物及制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及化学和农药技术领域，具体来说涉及一种含均三唑酰胺基1,4-戊二烯-3-酮类化合物、该化合物的制备方法，及在杀虫抑制剂中的用途。

背景技术

1,4-戊二烯-3-酮类化合物作为天然姜黄素的类似物，具有抗氧化、抗炎、抑菌、抗癌、抗HIV等多种重要的生物活性，该类化合物的分子设计及生物活性研究是新药创制的热点之一，具有广阔的前景，在新药创制中，常被用作有效活性基团，科研人员对该类化合物已作了大量探索并取得良好进展。

2007年冯小桂等(冯小桂, 丁伟, 张永强. 西南师范大学学报(自然科学版), 2007, 32(3): 55-59)报道合成了苯腙类姜黄素衍生物，以柑橘全爪螨、朱砂叶螨、腐食酪螨为供试对象。采用玻片浸渍法测试目标化合物物对供试对象的抑制活性。结果表明目标化合物对柑桔全爪螨、朱砂叶螨、腐食酪螨有一定得抑制活性。

2008年罗金香等(罗金香, 丁伟, 王永强, 吴静, 周刚, 王岚, 张珊. 西南农业大学学报(自然科学版), 2008, 30(8): 52-56)采用活性基团拼接的原理，合成二苯甲肟酯姜黄素和二对氯苯甲肟酯姜黄素化合物。初步生物活性测试结果表明：在浓度为250 mg/L时，药剂处理48 h后，目标化合物对朱砂叶螨的校正致死率在48.5%~82.6%之间；药剂处理72h时后，对朱砂叶螨的校正致死率则高达92.4%~97.0%。

2008 年李少博等(李少博, 胡德禹, 宋宝安, 杨松, 金林红, 薛伟, 曾松, 王俊, 陈卓, 卢平, 周霞, 樊玲娥. 有机化学, 2008, 28(2): 311-316)报道合成含肟酯基团的姜黄素类化合物，以小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌为供试病菌，采用生长速率法进行抑菌活性测定。结果表明，在药剂浓度为50 mg/L时，目标化合物对供试病菌抑制率为42~53%，与对照药剂恶霉灵抑制活性相当。  

2009年周刚等(周刚, 丁伟, 赵言国, 张永强. 西南大学学报(自然科学版), 2009, 31(4): 111-114)合成了溴代姜黄素衍生物，在浓度为1.89 mg/mL时，药剂处理24h、48h后目标化合物对朱砂叶螨的校正致死率分别为60.45%和80.45%。

2009年王振宁等(王振宁, 胡德禹, 宋宝安, 杨松, 金林红, 薛伟. 有机化学, 2009, 29(9): 1412-1418)设计合成了含吡啶基1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物，并对其进行抗烟草花叶病毒活性测试。测试结果表明：在药剂浓度为500 mg/L时，目标化合物的抑制率为49.45%。

2011年刘洋等(刘洋, 许建华, 黄秀旺, 刘锋, 吴梅花.化学研究与应用, 2011, 23(7): 923-927)以芳香醛、4-哌啶酮为原料，Claisen-Schimidt缩合制备3,5-(E)-二亚苄基哌啶-4-酮类化合物，采用MTT法测试目标化合物对人类慢性粒细胞白血病急变细胞K562，人结肠癌细胞SW1116增值的抑制活性。结果表明，部分化合物的对供试肿瘤细胞的抑制活性均高于对照药剂EF-24。

2011年仇秋娟等(仇秋娟, 薛伟, 卢平, 王贞超, 魏学. 合成化学, 2011, 19(1): 36-40)以水杨醛和丙酮为起始原料，合成了肟酯类姜黄素衍生物，采用半叶枯斑法对所合成的化合物进行了抗黄瓜花叶病毒的活性测定。结果表明：目标化合物在500 μg/mL 的浓度下对黄瓜花叶病毒的抑制活性为46.9%，接近于对照药宁南霉素。

2011年刘洋等(刘洋, 陈纯, 李娜, 许建华.中国医院药学杂志, 2011, 31(14): 1156-1159)以芳香醛、乙酰丙酮为原料，合成4-(4-羟基-3-甲氧基苯甲基)姜黄素，采用MTT法测试目标化合物对人类慢性粒细胞白血病急变细胞K562，人急性髓系白血病细胞株HL=60、人肝肿瘤细胞株HepG2、小鼠黑色素瘤细胞株B-16、人结肠癌细胞SW480、人神经母细胞瘤细胞株SH-SY5Y、人胰腺癌细胞株Bxpc-3、人胃癌细胞株MGC80-3的抑制活性。结果表明，目标化合物的对供试肿瘤细胞的抑制活性均明显高于对照药剂姜黄素。