[发明专利]一种苯并噁唑衍生物及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种苯并噁唑衍生物，其特征在于：所述苯并噁唑衍生物为(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-对甲氧基苯甲酰胺，其结构如下：

2.如权利要求1所述的苯并噁唑衍生物作为沉默信息调节因子Sir2激动剂的应用。

3.如权利要求1所述的苯并噁唑衍生物作为抗氧化基因CAT、MTH、Cu-ZnSOD和MnSODmRNA的表达调控剂的应用。

4.如权利要求1所述的苯并噁唑衍生物在制备减轻、改善、预防及治疗糖尿病的药物中的应用。

5.如权利要求4所述的苯并噁唑衍生物在制备减轻、改善、预防及治疗糖尿病的药物中的应用，其特征在于：所述糖尿病为II型糖尿病。

6.如权利要求1所述的苯并噁唑衍生物在制备治疗糖尿病的并发症的药物中的应用。

7.根据权利要求6所述的苯并噁唑衍生物在制备治疗糖尿病的并发症的药物中的应用，其特征在于：所述并发症为因糖尿病引起的高血糖、糖耐量异常和脂代谢异常。

8.根据权利要求1所述的苯并噁唑衍生物在制备抗癌药物中的应用。

9.一种如权利要求1所述的苯并噁唑衍生物的制备方法，其特征在于：步骤如下：

⑴制备(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-胺；

⑵制备(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-对甲氧基苯甲酰胺。

10.根据权利要求9所述的苯并噁唑衍生物的制备方法，其特征在于：步骤如下：所述⑴制备(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-胺的制备步骤如下：

取反应容器内加入4-甲基邻氨基苯酚、间氨基苯甲酸，然后用玻璃棒搅拌均匀，然后放入强力转子，最后加入多聚磷酸，置于油浴锅内加热回流，开始加热时，设置温度为110℃，待转子开始很缓慢转动时，再慢慢升高温度至180℃，持续回流反应5h，TLC薄层监测至反应结束；

将反应液趁热缓缓倒入NaOH/NaHCO₃的溶液中，倒反应液时加入冰块降低体系的温度，最后将体系的PH调到8～9，产生沉淀，用布氏漏斗抽滤，然后将得到的固体小圆饼捣碎，放入真空干燥箱进行干燥，待干燥完毕，再将干燥好的固体粉末溶于乙酸乙酯，过滤掉不溶物，蒸干乙酸乙酯，采用干法装柱，过硅胶柱分离纯化，用乙酸乙酯与石油醚的混合体系体积比1:10进行洗脱，减压浓缩除去溶剂，得到母核(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-胺；

所述4-甲基邻氨基苯酚：间氨基苯甲酸：多聚磷酸摩尔比为91.7mmol：100.9mmol：32.5mmol；

所述⑵制备(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-对甲氧基苯甲酰胺的制备步骤如下：

取50ml的反应瓶，加入无水乙腈20mL，对甲氧基苯甲酸，搅拌溶解后，依次向其中加入对甲苯磺酰氯、三乙胺，4-二甲氨基吡啶，充分搅拌10min后，加入(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-胺，搅拌均匀后，在40℃条件下回流反应4h，TLC薄层监测反应至结束。反应结束后，在瓶内产生白色沉淀，过滤，TLC薄层监测滤液，滤液成分多为原料，将白色沉淀翻入真空干燥箱进行干燥，得到白色固体，即为(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-对甲氧基苯甲酰胺；

所述甲氧基苯甲酸：对甲苯磺酰氯：三乙胺：4-二甲氨基吡啶：(5-甲基苯并噁唑-2-苯基)-3’-胺摩尔比为1.8mmol：1.8mmol：2.7mmol：0.25mmol：1.5mmol。