[发明专利]一种铜催化水相制备吡唑并[1;5-c]喹唑啉骨架化合物的方法有效
申请号: | 201410203516.6 | 申请日: | 2014-05-15 |
公开(公告)号: | CN104045643B | 公开(公告)日: | 2019-05-03 |
发明(设计)人: | 王涛;唐小丽;顾成浩;李柔 | 申请(专利权)人: | 江西师范大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;C07D491/147 |
代理公司: | 南昌智旭知识产权代理事务所(普通合伙) 36138 | 代理人: | 周超 |
地址: | 330022 *** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 催化 制备 吡唑 喹唑啉 骨架 化合物 方法 | ||
1.一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于:使用端基炔1和含喹唑啉骨架的N,N-偶极化合物在CuSO4·5H2O催化下以DBU为碱的作用下70℃反应得到吡唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物;
式1所示端基炔烃化合物,式A所示喹唑啉N,N-偶极化合物,式2所示吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物,Ts为对甲基苯磺酰基;
其中R1是取代或未取代的苯基,所述取代基为溴、甲氧基、甲基、正丁基、正己基或环丙基;R2为H、-OCH3、-OCH2O-、-Cl。
反应具体条件是:
(1)喹唑啉N,N-偶极化合物A和端基炔1的反应投料比为1:2;
(2)反应温度为70℃;
(3)反应体系所用的催化剂为10mmol%CuSO4·5H2O;
(4)反应体系中碱的用量为2个当量;
(5)反应体系中所用的溶剂为去离子水;
(6)反应时间为12-48小时。
2.根据权利要求1所述的一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于喹唑啉偶极化合物A和端基炔1的反应投料比为1:2。
3.根据权利要求1所述的一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于反应温度为70℃。
4.根据权利要求1所述的一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于反应体系所用的催化剂为10mmol%CuSO4·5H2O。
5.根据权利要求1所述的一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于反应体系中碱的用量为2个当量。
6.根据权利要求1所述的一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于反应体系中所用的溶剂为去离子水。
7.根据权利要求1所述的一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于反应时间为12-48小时。
8.根据权利要求1所述的一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于其中R1是取代或未取代的苯基,所述取代基为溴、甲氧基、甲基、正丁基、正己基或环丙基;R2为H、-OCH3、-OCH2O-、-Cl。
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