[发明专利]一种手性噁唑啉晶体化合物及用途有效
申请号: | 201410224498.X | 申请日: | 2014-05-27 |
公开(公告)号: | CN103980218A | 公开(公告)日: | 2014-08-13 |
发明(设计)人: | 罗梅 | 申请(专利权)人: | 罗梅 |
主分类号: | C07D263/10 | 分类号: | C07D263/10;B01J31/22;C07C205/16;C07C201/12 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 230009 安徽省合肥市合肥*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 噁唑啉 晶体 化合物 用途 | ||
1.一种手性噁唑啉晶体化合物,其化学式如下:
该手性噁唑啉晶体化合物在273(2)k温度下,在Oxford X-射线单晶衍射仪上,用经石墨单色器单色化的MoKa射线(λ=0.71073 A)以w-Theta 扫描方式收集衍射数据,其特征在于具有图1所示的晶体X-衍射分析图,该晶体属斜方晶系,空间群 P2(1)2(1)2(1),晶胞参数:a = 16.527(2) A alpha = 90 deg;b = 19.751(3) A beta = 90 deg; c = 27.075(4) A gamma = 90 deg。
2.由权利要求1所述的手性化合物晶体在苯甲醛的亨利反应中的用途:
手性噁唑啉晶体化合物的合成:
在100mL两口瓶中, 无水无氧条件下, 加入无水ZnCl2 5.0g, 40ml氯苯, 邻二乙腈基苯5.0g (32.0 mmol), 手性L-缬氨醇15.6g, 将混合物在高温下回流72h, 停止反应, 减压以除去溶剂, ,将剩余物用水溶解, 并用CHCl3(20mLx2)萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,旋转除去溶剂,将粗产品用石油醚/ 二氯甲烷(1:1)柱层析, 得蓝色油状液体, 用石油醚、三氯甲烷及乙醇混合溶剂重结晶,得蓝色晶体;
取0.20mmol的晶体化合物(I)(催化用量为20%)于25mL的小烧瓶中,加入2毫升的无水甲醇溶液,然后,向上述溶液中加入0.1mL的苯甲醛与0.5mL的硝基甲烷,室温搅拌,反应6小时后,进行核磁分析,转化率:56.8 %。
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