[发明专利]一种含四苯基乙烯的有机半导体材料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201410228560.2 申请日: 2014-05-27
公开(公告)号: CN104031077B 公开(公告)日: 2017-04-05
发明(设计)人: 唐本忠;陈龙;赵祖金;秦安军;胡蓉蓉 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/46;H01L51/30
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司44245 代理人: 蔡茂略
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯基 乙烯 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种含四苯基乙烯的有机半导体材料,其特征在于具有如下式Ⅰ或Ⅱ所示结构:

其中,R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同的分别为芳香环衍生物基团。

2.根据权利要求1所述的含四苯基乙烯的有机半导体材料,其特征在于:所述的芳香环衍生物基团指苯基、联苯基、三苯胺基、咔唑基、噻吩基、联噻吩基、稠噻吩基、芴基、噻吩并环戊二烯基、吩噻嗪基、萘氨基苯基、二吡啶胺基、苯并双噻吩基、苯并噻二唑基、萘二噻二唑基、苯并三唑基、米基硼基或三苯基氧化膦基。

3.根据权利要求1所述的含四苯基乙烯的有机半导体材料,其特征在于:所述的芳香环衍生物基团为下述式a~s所示结构中的其中一种:

其中,R’可相同或不同的为氢原子或烷基链,n为1~10的自然数。

4.根据权利要求3所述的含四苯基乙烯的有机半导体材料,其特征在于:所述烷基链指具有1~20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链,烷基链上的一个或多个碳原子可被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代,烷基链上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子取代。

5.根据权利要求1~4任一项所述的含四苯基乙烯的有机半导体材料的制备方法,其特征在于包含以下具体步骤:

(1)当含四苯基乙烯的有机半导体材料上取代位点的取代基为相同的芳香环衍生物基团时:

以4-溴二苯甲酮或者4,4’-二溴二苯甲酮为原料,通过McMurry反应得到相应的二溴四苯基乙烯或者四溴四苯基乙烯,然后通过与相应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯Suzuki反应或者在丁基锂条件下与相应的芳香环衍生物的有机氟化物反应,得到相应的含四苯基乙烯的有机半导体材料;

(2)当含四苯基乙烯的有机半导体材料上取代位点的取代基为不同的芳香环衍生物基团时:

a)当R1与R2不同时:以4-溴二苯甲酮为原料,与R1对应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯进行Suzuki反应,接上芳香环衍生物基团R1;然后通过与4-溴二苯甲酮的交叉McMurry反应得到相应的中间体;最后再通过与R2相应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯进行Suzuki反应或者在丁基锂条件下与相应的芳香环衍生物的有机氟化物反应,得到含四苯基乙烯的有机半导体材料;

b)当R3与R4相同,R5与R3、R4不同时:以4,4’-二溴二苯甲酮为原料,与R3、R4相应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯进行Suzuki反应,接上芳香环衍生物基团R3与R4;然后通过与4,4’-二溴二苯甲酮的交叉McMurry反应得到相应的中间体;最后再通过与R5相应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯进行Suzuki反应,得到含四苯基乙烯的有机半导体材料;

c)当R3与R4不同,R5为任一芳香环衍生物基团时:以4,4’-二溴二苯甲酮为原料,与R3相应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯进行Suzuki反应,单边接上芳香环衍生物基团R3;再与R4相应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯进行Suzuki反应,另一边接上芳香环衍生物基团R4;再通过与4,4’-二溴二苯甲酮的交叉McMurry反应得到相应的中间体;最后再通过与R5相应的芳香环衍生物的硼酸或硼酸酯进行Suzuki反应,得到含四苯基乙烯的有机半导体材料。

6.根据权利要求1~4任一项所述的含四苯基乙烯的有机半导体材料在有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池领域中的应用。

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