[发明专利]含苯硒基取代的双杂环化合物及其制备与应用有效
申请号: | 201410234882.8 | 申请日: | 2014-05-28 |
公开(公告)号: | CN104003983A | 公开(公告)日: | 2014-08-27 |
发明(设计)人: | 王宇光;吴中礼;朱冰春;李清思;张海梁 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D413/12 | 分类号: | C07D413/12;A61K31/4245;A61P25/00;A61P25/24 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;俞慧 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含苯硒基 取代 杂环化合物 及其 制备 应用 | ||
1.一种含苯硒基取代的双杂环化合物,其结构如式(VI)所示:
其中,R选自式(VII)或式(VIII)所示的基团:
式(VII)中,R1为芳基;
式(VIII)中,R2选自下列基团之一:
芳基,苄基;
所述芳基未被取代或被下列基团中的一种或几种取代:C1-C3的烷基、卤素、C1-C3的烷氧基、三氟甲基;
R3、R4、R5、R6各自独立选自C1-C6的烷基。
2.如权利要求1所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:R1为未被取代或被下列基团中的一种或几种取代的苯基:C1-C3的烷基、卤素、C1-C3的烷氧基、三氟甲基。
3.如权利要求1或2所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:R2选自下列基团之一:
苯基,卤素取代的苯基,苄基。
4.如权利要求3所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:R3、R4、R5、R6各自独立选自C1-C4的烷基。
5.如权利要求3所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:所述的卤素为F、Cl或Br。
6.如权利要求1所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:所述的含苯硒基取代的双杂环化合物为下列之一:
7.一种制备如权利要求1所述含苯硒基取代的双杂环化合物的方法,所述含苯硒基取代的双杂环化合物的结构如式(VI-1)所示,所述方法包括:
(1)式(Ⅲ)所示的含苯硒基的中间产物的制备:
在反应容器中加入有机溶剂B、式(II)所示的α-苯硒基正丙醛和式(VII)所示的对羟基苯肼,使之完全溶解后加入醋酸,然后在氮气保护下回流反应1-3小时,反应完全后经分离纯化得到式(III)所示的含苯硒基的中间产物;
(2)式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物的制备:
在反应容器中加入式(III)所示的含苯硒基的中间产物和乙酸酐,反应完毕后经分离纯化得到式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物;
(3)式(Ⅴ)所示的含末端三键的噁二唑类化合物的制备:
在反应容器中加入有机溶剂C、式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物、碳酸钾,搅拌下缓慢加入炔丙基溴,在氮气保护下回流反应3~5小时,反应完毕后经分离纯化得到式(V)所示的含末端三键的噁二唑类化合物;
(4)式(Ⅵ-1)所示的含苯硒基取代的双杂环化合物的制备:
使式(X)所示的肟类化合物与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)在有机溶剂D中室温反应4-5小时,然后加入式(V)所示的含末端三键的噁二唑类化合物和三乙胺反应5~8小时,反应完全后经分离纯化得到式(VI-1)所示的含苯硒基取代的双杂环化合物;
式(X)中,R1的定义同式(VI-1)。
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