[发明专利]一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 201410255420.4 申请日: 2014-06-10
公开(公告)号: CN105272973B 公开(公告)日: 2019-02-01
发明(设计)人: 杨光富;左炀 申请(专利权)人: 华中师范大学
主分类号: C07D413/04 分类号: C07D413/04;A01P13/00
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 李婉婉;金迪
地址: 430079 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 含有 噁嗪环 嘧啶 酮类 化合物 及其 应用
【说明书】:

发明公开了一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及其应用,该含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物,式(1)中,R1选自氢或碳原子数为1‑6的烷基;R2选自碳原子数为2‑10的酯基;X选自卤素。本发明的含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物具有高除草活性。

技术领域

本发明涉及一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及其应用。

背景技术

原卟啉原氧化酶抑制剂(protoporphyrinogen oxidase inhibitors,Protox/PPOinhibitors)是一类作用机制特殊的除草剂,这类除草剂的作用机制主要是抑制植物叶绿体内原卟啉原氧化酶的催化活性,导致原卟啉原IX迅速积累并溢出至细胞质中,在非酶机制或者其他酶的作用下变成光敏性的原卟啉IX,原卟啉IX在光作用下吸收能量成为激发态,并把能量传给氧分子,使其生成单线态氧O1,在单线态氧的作用下细胞膜发生过氧化反应而遭到破坏,从而引起细胞死亡,最终导致叶片死亡。由于原卟啉原氧化酶抑制剂作用机制独特,产生抗性的速度缓慢,同时这类除草剂具有非常广谱的除草活性,能够防治多种杂草,已成为当前最重要的一类除草剂品种,是各大农药公司研究的热点。

目前原卟啉原氧化酶抑制剂有9大类共29个商品化品种,主要包括二苯醚类(Diphenylether),苯基酞酰亚胺类(N-phenylphthalimides),噁二唑类(Oxadiazoles),噁唑啉二酮类(Oxazolidinediones),吡唑类(Phenylpyrazole),嘧啶二酮类(Pyrimidindiones),噻二唑类(Thiadiazoles),三唑啉酮类(Triazolinones),另外还有一些没有归类的化合物,其中嘧啶二酮类是除草活性较高及除草谱较广的一类,目前已成功开发出3个商品化品种。目前商品化原卟啉原氧化酶抑制剂均为欧美各大农药公司开发,国内还未有成功开发的报道。

因此,针对原卟啉原氧化酶抑制剂设计新型抑制剂小分子就显得尤为重要,这对设计合成开发新型高效、广谱、低毒的除草剂具有非常重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型的具有高除草活性的含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物。

为了实现上述目的,本发明提供了一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物,其中,该含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物,

式(1)中,R1选自氢或碳原子数为1-6的烷基;R2选自碳原子数为2-10的酯基;X选自卤素。

本发明还提供上述含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物在作为原卟啉原氧化酶抑制剂中的应用。

本发明还提供上述含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物在作为除草剂中的应用。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

具体实施方式

以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限制本发明。

本发明提供了一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物,其中,该含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物,

式(1)中,R1选自氢或碳原子数为1-6的烷基;R2选自碳原子数为2-10的酯基;X选自卤素。

本说明书中所使用的“卤素”是指氟、氯、溴、碘等。

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