[发明专利]有机电致发光材料及其应用有效

专利信息
申请号: 201410256529.X 申请日: 2014-06-11
公开(公告)号: CN104017571A 公开(公告)日: 2014-09-03
发明(设计)人: 刘应良;曹少魁;毕晓漫;徐慎刚 申请(专利权)人: 郑州大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D417/14;C07D285/14;H01L51/54
代理公司: 郑州立格知识产权代理有限公司 41126 代理人: 涂连梅
地址: 450052 河南省郑*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 有机 电致发光 材料 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于光电材料技术领域,具体涉及一种对电压稳定且可溶液加工的有机电致发光材料,同时还涉及其用途。

背景技术

近二三十年来,有机电致发光(OLED)材料已经取得了飞速的发展,针对OLED显示器的三原色(红、绿、蓝)都已面世,其发光材料不管在亮度、效率上都能够满足要求。但是,针对OLED显示器的有机发光材料仍然存在许多问题,比如:成本高、电压稳定性差等。尤其是OLED显示器中的红光材料,电压稳定性差的问题尤为突出。当前已被开发出来的OLED红光材料基本都含有吸电子基团(受体)与给电子基团(给体),然而,这些基团之间存在比较强的静电作用与π-π相互作用,这些作用造成红光OLED材料的电压稳定性差。为了降低红光材料之间的相互作用,一般采用掺杂的方法,稀释红光材料的浓度,然而该方法往往会使器件的制备工艺复杂化。此外,掺杂法易产生相分离,会导致器件稳定性降低,带来诸如热稳定性差、对电压电流的色稳定性差等问题。因此,制备出对电压稳定的红光发射材料,可以减少器件结构的复杂程度,从而使制备工艺大大简化,为非掺杂OLED器件的制备奠定基础。

另一方面,针对OLED显示器成本高的问题,采取溶液加工方法(比如旋涂法、喷墨打印等)代替真空蒸镀是降低加工成本的重要方法之一。其中最具有应用前景的溶液加工方法是喷墨打印法。该方法具有速度快、精度高、低噪音、低成本、环保、材料应用率高、适合大批量生产等特点。对于材料合成而言,主要任务在于合成成膜性好、粘度低、适合溶液加工的发光材料。

发明内容

本发明的目的旨在提供一种对电压稳定、可溶液加工的有机电致发光材料,同时还提供了相应的用途。

为了达到上述目的,本发明采用的技术方案为:有机电致发光材料,通式为:

其中R为C6~C20的直链或支链烷基,或为C6~C20的直链或支链烷氧基。

所述R为2-乙基己烷基。

所述有机电致发光材料的用途:将所述有机电致发光材料作为红光材料用于制备非掺杂OLED器件。

所述非掺杂OLED器件的制备包括以下步骤:(1)采用溶液旋涂的方法在ITO玻璃衬底上旋涂一层PEDOT:PSS薄膜作为空穴注入层,干燥;(2)溶液旋涂发光材料;(3)蒸镀Alq3调节器件的电子注入能力,蒸镀金属铝作为阴极,得到的结构为ITO/PEDOT:PSS/发光层/Alq3/Al的器件。

本发明中,有机电致发光材料的制备包括以下步骤:

其中化合物3的合成路线为:

当时,化合物1的合成路线为:当时,化合物1的合成路线为:当时,化合物1的合成路线为:

本发明从OLED发光材料的分子设计出发,提供了一种以2,1,3-苯并噻二唑为中心受体,以烷基化的咔唑基、吩噻嗪基或双取代三苯胺基中的一种供体基团为两臂形成具有双偶极矩推拉电子结构的小分子有机发光材料。其相应的制备方法分别采用化合物1a、1b、1c于-78℃与在丁基锂作用下与双联频哪醇硼酸酯的硼烷化反应合成给体化合物2;然后通过受体化合物4,7-二溴-2,1,3-苯丙噻二唑与给体化合物2的Suzuki反应合成具有给体-受体-给体对称结构特征的目标化合物4。

与现有技术相比,本发明的有益效果主要在于:

(1)引入的吩噻嗪与三苯胺给电子基团为非平面结构,可以有效降低分子间的相互作用,而引入的咔唑环具有很强的空穴传输能力和电致发光能力。这三种基团分别与苯并噻二唑形成具有双偶极矩的推拉电子结构,能加强电荷转移吸收与荧光发射强度,偶极与偶极的相互作用可有效降低分子的偶极矩,减小由于偶极矩过大所导致的浓度猝灭现象,从而提高发光效率。

(2)在给体咔唑、吩噻嗪或三苯胺基团中引入支化烷基链或烷氧基链,增加了材料的成膜性和溶解性,便于溶液加工,能够有效降低OLED器件的生产成本。

(3)本发明提供的发光材料具有很好的电压稳定性。其中,当给体结构为时,目标产物的色坐标与PAL制中的标准红光极为接近,特别适合作为有机电致发光材料中的标准红光材料。

附图说明

图1是本发明实施例4中各器件的结构示意图;

图2是本发明实施例4中各器件的I-V曲线图,图中4(Ⅰ)对应器件1,4(Ⅱ)对应器件2,4(Ⅱ)(2nm)对应器件3,4(Ⅲ)对应器件4,下同;

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