[发明专利]芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法

说明书

本申请是申请日为2012年1月23日、申请号为201280006397.4(国际申请号为PCT/JP2012/051353)、发明名称为“芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法”的申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法。

背景技术

已知以钯化合物作为催化剂、在碱和水的存在下、在某种芳香族卤化物衍生物中插入一氧化碳的芳香族羧酸衍生物的制造方法(例如参见日本特开平8-104661号公报、日本特开2003-48859号公报、日本特开2005-220107号公报)。

还已知分子内具有酰胺键、卤原子等的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法(例如参见国际公开第2010/18857号小册子)。

发明内容

本发明人等利用这些现有技术中记载的方法，进行了工业上制造芳香族酰胺羧酸衍生物的研究。但是，反应涉及非常多的工序，作为工业上的制造方法不令人满意。

即，本发明的课题在于提供一种能通过较少工序制造具有卤原子等的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法，以及提供该制造方法中使用的有用的制造中间体。

本发明人等为了开发出工序少且也能在工业上应用的具有卤原子等的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法而反复进行了深入研究，结果发现了解决课题的新的制造方法，从而完成了本发明。进而，发现了在本发明的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法中有用的中间体，从而完成了本发明。

即，本发明包括以下方案。

<1>下述通式(2)表示的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法，该方法包括使下述通式(1)表示的芳香族酰胺卤化物衍生物和一氧化碳反应的工序。

(通式(1)中，R¹表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，X¹表示氟原子或氰基，X²表示卤原子，n表示0～3的整数。)

(通式(2)中，R¹、X¹、及n与上述相同。)

<2>如上述<1>所述的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法，其中，上述通式(1)中，R¹为碳原子数1～6的烷基时，所述制造方法进一步包括将下述通式(3)表示的芳香族酰胺卤化物衍生物烷基化的工序。

(通式(3)中，X¹、X²、及n与上述相同。)

<3>如上述<1>所述的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法，其中，进一步包括使下述通式(4)表示的苯胺衍生物和下述通式(5)表示的芳香族羧酸衍生物反应、得到上述通式(1)表示的芳香族酰胺卤化物衍生物的工序。

(通式(4)中，R¹及X²与上述相同。)

(通式(5)中，X¹及n与上述相同，Y表示氟原子、氯原子或溴原子。)

<4>下述通式(1)表示的芳香族酰胺卤化物衍生物。

(通式(1)中，R¹表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，X¹表示氟原子或氰基，X²表示卤原子。n表示0～3的整数。)

<5>如上述<4>所述的芳香族酰胺卤化物衍生物，其中，上述通式(1)中，R¹表示甲基，X¹表示氟原子，X²表示氯原子，n表示0或1。

根据本发明，可提供一种能通过较少工序制造具有卤原子等的芳香族酰胺羧酸衍生物的制造方法。另外，可提供该制造方法中使用的有用的制造中间体。

具体实施方式

本说明书中，术语“工序”不仅是指独立的工序，即使在无法与其它工序明确地区分开的情况下，只要能达到该工序所期待的作用，则也包含在该术语中。另外，本说明书中，用“～”表示的数值范围表示包含“～”前后记载的数值分别作为最小值及最大值的范围。

本说明书的通式中使用的用语的定义中分别具有以下所述的含义。

“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。“n-”表示正，“i-”表示异，“s-”表示仲，“t-”表示叔。