[发明专利]对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线及其制备方法和应用有效
申请号: | 201410319241.2 | 申请日: | 2014-07-07 |
公开(公告)号: | CN104130257B | 公开(公告)日: | 2017-02-15 |
发明(设计)人: | 车延科;张一帆;鄂月;马小杰;籍宏伟;赵进才 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D471/06 | 分类号: | C07D471/06;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 上海智信专利代理有限公司31002 | 代理人: | 李柏 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 气体 具有 荧光 响应 有机半导体 螺旋 纳米 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线,其特征是:所述的一维有机半导体螺旋纳米线是由多个两端具有不对称两亲性取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物,通过所述的苝酐之间的π-π相互作用自组装得到的;
所述的两端具有不对称两亲性取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物具有以下结构:
其中:R是R1,R2,R3中的一种;
所述的苝酐具有以下结构:
2.根据权利要求1所述的对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线,其特征是:所述的R1,R2,R3是代表三类两端具有不对称两亲性取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物,R1代表苯环上不同位点取代的苯基直接连接苝酰亚胺主干的氮原子上的一类衍生物;R2代表苯环上不同位点取代的苯基通过一个亚甲基连接苝酰亚胺主干的氮原子上的一类衍生物;R3代表苯环上不同位点取代的苯基通过一个乙基连接苝酰亚胺主干的氮原子上的一类衍生物;下标的1~7分别指代甲氧基在苯基上的不同取代位置,1代表苯环上2,4位二甲氧基取代,2代表苯环上3,4位二甲氧基取代,3代表苯环上3,5位二甲氧基取代,4代表苯环上2位甲氧基取代,5代表苯环上3位甲氧基取代,6代表苯环上4位甲氧基取代,7代表苯环上2,3位二甲氧基取代;所有分子另一端的取代基均是非极性十二烷基链。
3.根据权利要求1所述的对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线,其特征是:所述的一维有机半导体螺旋纳米线的荧光量子产率高达25%,该荧光量子产率是对长度为20微米,宽度为20纳米的一维有机半导体螺旋纳米线进行荧光量子产率的测量。
4.一种权利要求1~3任一项所述的对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线的制备方法,其特征是:所述的制备方法包括以下步骤:
(1)将50~100毫克的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐及8~10克的咪唑混合并加热至110~130℃溶解后向混合液中缓慢注入相对于苝-3,4,9,10-四羧酸二酐摩尔量过量的十二烷基胺溶液进行反应得到反应液,然后向反应液中加入8~15毫升的乙醇及8~15毫升的浓盐酸后搅拌过夜;取出产物,用水冲洗至pH为中性,烘干;
(2)取步骤(1)烘干后得到的产物50~100毫克,向其中加入8~10克的咪唑及200~300微升的2,4-二甲氧基苯胺、3,4-二甲氧基苯胺、3,5-二甲氧基苯胺、2-甲氧基苯胺、3-甲氧基苯胺、4-甲氧基苯胺、2,3-二甲氧基苯胺、4-二甲氧基苄胺、3,4-二甲氧基苄胺、3,5-二甲氧基苄胺、2-甲氧基苄胺、3-甲氧基苄胺、4-甲氧基苄胺、2,3-二甲氧基苄胺、2,4-二甲氧基苯乙胺、3,4-二甲氧基苯乙胺、3,5-二甲氧基苯乙胺、2-甲氧基苯乙胺、3-甲氧基苯乙胺、4-甲氧基苯乙胺或者2,3-二甲氧基苯乙胺,在温度为110~140℃下进行反应得到反应液,然后向得到的反应液中加入8~15毫升的浓盐酸后搅拌过夜,取出产物,得到两端具有不对称两亲性取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物;
(3)将步骤(2)得到的两端具有不对称两亲性取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物溶解在良溶剂中后加入不良溶剂,静置,由多个两端具有不对称两亲性取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物,通过所述的苝酐之间的π-π相互作用自组装得到含有多根对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线的悬浮液。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征是:将所述的含有多根对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线的悬浮液静置后,取出容器底部制备好的对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线,置于不良溶剂中摇匀分散并反复洗涤,得到多根对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征是:所述的两端具有不对称两亲性取代基的含有苝酐的苝酰亚胺衍生物溶解在良溶剂中后加入不良溶剂,其中良溶剂与不良溶剂的体积比为1:5~20。
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