[发明专利]水杨酸衍生物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于有机化学领域，具体涉及一类水杨酸衍生芳氧乙酸硫脲化合物。

背景技术

水杨酸及其衍生物是我们非常熟悉的物质，在日常生活中有着广泛药用价值。近年来, 水杨酸及其衍生物在农业上的应用研究已经成为生物学最重要、发展最迅速的研究领域之一。目前, 水杨酸及其衍生物在植物体内生理作用的研究热点集中在它的抗病性和信号转导方面。水杨酸及其衍生物在植物生长、发育、成熟、衰老调控、防治病虫害等方面,具有广泛的生理作用。另外，芳氧基乙酸及其衍生物对植物有很强的生理活性，也被广泛用于除草剂和植物生长调节剂。以芳氧乙酸为母体，设计合成新型、高效、低毒、选择性好、使用安全的新农药，也是人们十分关注的课题。

发明内容

本发明提供了一系列水杨酸衍生物，为此，本发明还提供其制备方法和应用。

本发明提供的水杨酸衍生物的结构通式如下：

式中，R为-H，-o-CH₃，- m-CH₃ ，-p-CH₃，-α-萘基，- ?-萘基，-o-NO₂，-o-Cl，-p-Cl，-3,5-CH₃，-2,4,5-Cl。

本发明的第二个目的是提供上述水杨酸衍生物的制备方法，步骤如下：

1)      用固体光气作为酰氯化试剂，首先将乙酰水杨酸制成乙酰水杨酰氯；

2)      将步骤（1）制备的乙酰水杨酰氯与硫氰酸铵反应得到酰基异硫氰酸酯；

3)      将步骤（2）得到的酰基异硫氰酸酯与芳氧基乙酰肼衍生物反应，得到水杨酸衍生物。

优选地，所述步骤（1）是将乙酰水杨酸和固体光气混合，加入甲苯，再缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺反应后，得到乙酰水杨酰氯。

优选地，所述步骤（3）中芳氧基乙酰肼衍生物的制备方法为：将R取代苯酚、无水碳酸钾和丙酮搅拌反应后，加入PEG-400，再加入氯乙酸乙酯和碘化钾的丙酮溶液，回流反应，去除丙酮后，加入无水乙醇和水合肼搅拌反应，去除乙醇，重结晶得到芳氧基乙酰肼衍生物；所述R为-H，-o-CH₃，- m-CH₃ ，-p-CH₃，-α-萘基，- ?-萘基，-o-NO₂，-o-Cl，-p-Cl，-3,5-CH₃，-2,4,5-Cl。。

本发明的第三个目的是提供上述水杨酸衍生物在制备植物生长调节剂中的应用。

优选地，所述水杨酸衍生物的浓度为0.001mg/L-0.1mg/L。

优选地，所述水杨酸衍生物为：1-（2-硝基）-芳氧乙酰基-4-(2-乙酰氧基苯甲酰基)氨基硫脲或1-（2,4,5-三氯）-芳氧乙酰基-4-(2-乙酰氧基苯甲酰基)氨基硫脲。

进一步地，所述1-（2-硝基）-芳氧乙酰基-4-(2-乙酰氧基苯甲酰基)氨基硫脲的浓度为0.01mg/L。

进一步地，所述1-（2,4,5-三氯）-芳氧乙酰基-4-(2-乙酰氧基苯甲酰基)氨基硫脲的浓度为0.01mg/L。

本发明的合成路线如下：