[发明专利]一种具有高填充因子的可溶性有机光伏小分子材料、制备方法及其用途在审
申请号: | 201410322817.0 | 申请日: | 2014-07-08 |
公开(公告)号: | CN104086561A | 公开(公告)日: | 2014-10-08 |
发明(设计)人: | 魏志祥;邓丹;吕琨 | 申请(专利权)人: | 国家纳米科学中心 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;C07D519/00;H01L51/46 |
代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 巩克栋;杨晞 |
地址: | 100190 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 填充 因子 可溶性 有机 光伏小 分子 材料 制备 方法 及其 用途 | ||
1.一种可溶性有机光伏小分子材料,其具有如式(II)所示的结构:
其中,R1选自碳原子数为6~8的直链烷基或者支链烷基,R2、R3和R4均独立地选自碳原子数为6~8的直链烷基,m为1~3的任意自然数。
2.一种如权利要求1所述的可溶性有机光伏小分子材料的制备方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
将式(III)所示化合物、催化剂、有机溶剂与式(IV)所示化合物混合后回流反应得到式(II)所示化合物;
或,
将式(III)所示化合物、催化剂、有机溶剂与式(V)所示化合物混合后回流反应得到式(II)所示化合物;
其中,
R1选自碳原子数为6~8的直链烷基或者支链烷基,R2、R3和R4均独立地选自碳原子数为6~8的直链烷基,m为1~3的任意自然数。
3.如权利要求2所述的方法,其特征在于,式(III)所示化合物和式(IV)所示化合物的投料摩尔比为1:2~1:10,优选1:10;
优选地,式(III)所示化合物和式(V)所示化合物的投料摩尔比为1:2~1:10,优选1:10;
优选地,所述反应的温度为30~80℃,优选80℃。
优选地,所述回流反应的时间为12~48小时,优选12小时;
优选地,所述催化剂为三乙胺、吡啶、哌啶或叔丁醇钾中的任意一种或者至少两种的混合物;
优选地,所述有机溶剂为氯仿、甲苯或氯苯中的任意一种或者至少两种的混合物。
4.如权利要求2或3所述的方法,其特征在于,所述方法还包括以下纯化步骤:
将含式(IV)所示化合物的有机物溶于体积比为3:1的乙醚和1N盐酸中,随后用氯化钠的饱和水溶液洗并萃取,无水硫酸镁干燥,真空蒸发掉溶剂后,采用体积比为4:1的石油醚和乙酸乙酯混合溶剂过色谱硅胶柱提纯;
优选地,将含式(II)所示化合物的溶液冷却到室温,然后加入甲醇沉淀,将沉淀物离心收集,然后用体积比为2:3的石油醚和三氯甲烷混合溶剂过色谱硅胶柱提纯,真空蒸发掉溶剂后,加氯仿和甲醇后重结晶,将沉淀物过滤收集,即得到式(II)所示化合物。
5.如权利要求2-4之一所述的方法,其特征在于,式(III)所示化合物的制备方法,包括如下步骤:
在钯催化剂的催化作用下,式(VI)所示化合物和式(VII)所示化合物在惰性氛围下进行反应,得到式(III)所示化合物;
其中,R1选自碳原子数为6~8的直链烷基或者支链烷基,R3和R4均独立地选自碳原子数为6~8的直链烷基,m为1~3的任意自然数。
6.如权利要求5所述的方法,其特征在于,所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯;
优选地,所述钯催化剂和式(VI)所示化合物的投料摩尔比为0.02~0.05:1,优选0.02:1;
优选地,式(VI)和式(VII)所示化合物的投料摩尔比为:1:2~1:3,优选1:2;
优选地,所述反应的反应温度为100~120℃,优选100℃;
优选地,所述反应的反应时间为12~48小时,优选12小时;
优选地,所述反应在有机溶剂中进行,有机溶剂为甲苯,氯苯或邻二氯苯中的任意一种或者至少两种的混合物;
优选地,所述方法包括如下纯化步骤:
将含式(III)和式(VII)所示化合物的溶液冷却到室温,然后溶于二氯甲烷中,随后用氯化钠的饱和水溶液洗并萃取,无水硫酸镁干燥,真空蒸发掉溶剂后,采用体积比为1:2的石油醚和二氯甲烷混合溶剂过色谱硅胶柱提纯。
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