[发明专利]苯并咪唑类化合物及其应用

权利要求书

1.一类苯并咪唑类化合物，具有通式I的结构： 

其中： 

R¹选自H或XR³； 

R²选自H、Cl、Br、F或C_1-3烷基； 

R³选自1个或2个取代基Y取代的苯基，其每一个取代基Y独立选自OH、Br、Cl、NO₂、NHCH₃、N(CH₃)₂、CN、苯基或C_1-4烷基； 

X选自CH₂、羰基或磺酰基。 

2.根据权利要求1所述的苯并咪唑类化合物，其特征在于，R¹为H，R²选自Cl、Br、F、或C_1-3烷基。 

3.根据权利要求1所述的苯并咪唑类化合物，其特征在于，R¹为XR³，R²为H。 

4.权利要求1所述的化合物，选自： 

2-(3,4,5-三羟基苯基)-1H-苯并咪唑； 

6-甲基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-1H-苯并咪唑； 

6-异丙基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-1H-苯并咪唑； 

1-苄基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-(2-甲基苄基)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-(3-甲基苄基)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-(4-甲基苄基)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-(2-羟基-5-甲基苄基)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-(2-羟基-5-异丙基苄基)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-苯甲酰基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-(4-叔丁基苯甲酰基)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑； 

1-苯磺酰基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-苯并咪唑。 

5.权利要求2所述的苯并咪唑类化合物的制备方法，包括如下步骤： 

(1)3,4,5-三甲氧基苯甲酸与二氯亚砜按照投料比1g:2.0-4.0mL回流反应0.5-1.5h，得化合物ⅰ； 

(2)化合物ⅰ与化合物ⅱ按照投料摩尔比1:2-1:5反应，得化合物ⅲ； 

反应时间为7-10h，反应温度为50-70℃，反应溶剂为四氢呋喃； 

(3)化合物ⅲ和铁粉按照投料摩尔比1:2-1:4回流反应0.5-1h，得化合物ⅳ； 

反应溶剂为冰醋酸； 

(4)化合物ⅳ在溴化氢的作用下回流反应0.5～1h,得式Ia的化合物； 

反应溶剂为醋酸与氢溴酸按体积比1:1的混合溶剂，按每100mg化合物ⅳ加入5-10mL醋酸-氢溴酸混合溶剂。 

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)-(4)，均在氮气保护下进行。 

7.权利要求3所述的苯并咪唑类化合物的制备方法，包括如下步骤： 

①按照权利要求5所述的步骤(1)-(3)的方法制备得到化合物ⅴ，其中在步骤(2)中所述的化合物ⅱ为邻硝基苯胺； 

②化合物ⅴ在钠氢作用下，与化合物ⅵ、ⅶ、ⅷ、ⅸ或ⅹ反应，反应产物经分离后，在BBr₃作用下脱甲基，得式Ib的化合物； 

。

8.权利要求1-4的任一项所述的苯并咪唑类化合物在制备BH3类似物Bcl-2家族蛋白抑制剂中的应用。 

9.权利要求1-4的任一项所述的苯并咪唑类化合物在制备抗癌药物中的应用。