[发明专利]新型荧光材料1,3-二氢异苯并呋喃类化合物的高效合成方法有效
申请号: | 201410334211.9 | 申请日: | 2014-07-14 |
公开(公告)号: | CN104140409A | 公开(公告)日: | 2014-11-12 |
发明(设计)人: | 刘培念;商学松;李登远 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
主分类号: | C07D311/76 | 分类号: | C07D311/76;C09K11/06 |
代理公司: | 无 | 代理人: | 无 |
地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新型 荧光 材料 二氢异苯 呋喃 化合物 高效 合成 方法 | ||
1.合成式III所示化合物的方法,包括如下方法和步骤:
由式I所示化合物和式II所示化合物经过加成消除反应可获得式III所示化合物。
其中,R1,R2为各种类型的取代基,R3为含有氮原子的取代基。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,其中R1和R2为氢,甲基,甲氧基,羟甲基,卤素,氰基,三氟甲基等各种给电子和拉电子取代基。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,其中R3为哌啶基,吡咯烷基,吗啡啉基,N,N-二甲基等给电子基团。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法包括下列步骤:
式III所示化合物的合成:
在氮气保护下,将式I所示化合物和式II所示化合物溶于DMF中,在搅拌条件下加入催化量的叔丁醇钾和18-冠醚-6,反应混合物在110℃下搅拌反应,TLC监测,反应完成后,向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应,再用二氯甲烷萃取,有机相用饱和食盐水洗涤3次,加入无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,硅胶柱分离,得到式III所示化合物。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于,其中步骤中所述的叔丁醇钾是1mol/L的THF溶液,18-crown-6是无水的,溶剂DMF经氢化钙减压蒸馏,严格无水处理。
6.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所得到的1,3-二氢异苯并呋喃衍生物具有较好的荧光性质,主要体现在具有较显著的斯托克斯位移和可调控的荧光发射波长。
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