[发明专利]巯基苯并噻唑咪唑啉衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201410351387.5 申请日: 2014-07-23
公开(公告)号: CN104177353B 公开(公告)日: 2019-04-23
发明(设计)人: 何忠义;熊丽萍;王威;卢慧;穆琳 申请(专利权)人: 华东交通大学
主分类号: C07D417/12 分类号: C07D417/12;C10M135/36;C10M173/02;C10N30/06;C10N30/12
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 330013 *** 国省代码: 江西;36
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摘要:
搜索关键词: 巯基 噻唑 咪唑 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

本发明涉及一种含咪唑集团的2‑巯基苯并噻唑衍生物的合成工艺及其应用。其合成是用2‑巯基苯并噻唑为原料,与氯乙酸、二乙烯三胺、N‑羟基乙二胺、乙二胺、三乙烯四胺和四乙烯五胺进行反应,二甲苯或甲苯做携水剂,2‑巯基苯并噻唑与二乙烯三胺、N‑羟基乙二胺等胺类反应以摩尔比为1∶1.1反应,反应温度为130‑160℃和180‑220℃,反应时间分别为4小时左右和2小时左右。本发明的操作简单,产率高,反应条件易于控制。本产品2‑巯基苯并噻唑咪唑啉衍生物可以应用于铜缓蚀剂、防锈剂、水基润滑油添加剂等。

技术领域

本发明涉及含咪唑基团2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法,其可以用作铜缓蚀剂,也可作为水基抗磨添加剂,属有机化工技术领域。

背景技术

2-巯基苯并噻唑作为传统的铜腐蚀抑制剂,该类杂环化合物作为润滑油添加剂中的元素S和O在边界润滑条件下与金属表面发生摩擦化学反应,生成具有抗磨减摩能力的FeS2和Fe3O4等无机物。2-巯基苯并噻唑在溶液中以硫酮形式吸附于金属铜表面,形成一层配合物膜而表现较强铜缓蚀性能。巯基苯并噻唑及其衍生物是一类性能优良的润滑油脂添加剂,具有良好的抗腐蚀,抗氧化金属致钝剂等功能,但是巯基苯并噻唑在润滑油及水基基础液中的溶解度比较差,限制了它的使用,所以必要时对其进行改性,使其满足工况要求。咪唑啉具有较好的水溶性,并且能与金属元素形成络合物,在表面形成很厚的吸附层,在2-巯基苯并噻唑衍生物中添加氨基和羟基,来增加其水溶性。本专利综合考虑2-巯基苯并噻唑和咪唑啉具有的一些性质,为了使添加剂起到抗磨减磨、抗氧或性能,合成了含有咪唑啉基团的2-巯基苯并噻唑衍生物。

CN1235971公开了一种油溶性金属减活剂-苯并噻唑衍生物的生产方法,是利用烷基取代巯基苯并噻唑巯基上的氢,从而增加了其溶解性,使产物具有优良的油溶性能,较少的添加量即可起到满意的防锈蚀效果。

US2985590公开了巯基苯并噻唑钠盐和取代羧酸盐形成巯基苯并噻唑羧酸盐,酸化后再和醇反应形成巯基苯并噻唑羧酸酯,把它作为润滑油添加剂使用。

US4589991介绍了一种苯基取代的巯基苯并噻唑的铵盐,其能在如邻苯二甲酸二己酯中溶解,从而使其作为润滑油,如自动变速箱油组分。

CN101768137A介绍了对含羟基的巯基苯并噻唑衍生物为3-(2-巯基-苯并噻唑基)-2-烷氧基丙醇的合成,提供的不含磷的噻唑衍生物可用作多功能润滑油(脂)添加剂,其可以提高润滑油的抗磨、抗极压性能和抗腐蚀的能力。

发明内容

本发明的目的是,根据2-巯基苯并噻唑在润滑油和水基润滑液中的溶解度较差的问题,提供一种含咪唑基团的2-巯基苯并噻唑衍生物的合成工艺,该化合物具有良好的极压抗磨性能和抗腐蚀性能,同时在水基润滑剂中的具有较好的溶解度;并提供合成上述化合物的方法。

本发明的技术方案是,以2-巯基苯并噻唑为原料,与二乙烯三胺、N-羟乙基乙二胺、乙二胺、三乙烯四胺和四乙烯五胺进行脱水成环反应,生成2-巯基苯并噻唑咪唑啉衍生物,反应条件易于控制,产率高。

本发明所涉及的含咪唑基团的2-巯基苯并噻唑咪唑啉衍生物的合成可以用下面的化学反应方程式来表示:

其中,X为-H,

本发明所述的含咪唑基团的2-巯基苯并噻唑咪唑啉衍生物可以作为一种多功能水基润滑油添加剂,也可以作为缓蚀剂。

本发明与现有技术比较的有益效果是,本发明的化合物可以单独使用,也可以添加到水基基础液中使用,具有良好的水溶性和良好的极压、抗磨性能,同时还具有抗腐蚀的能力。作为添加剂使用时,其添加量为0.1wt%~5.0wt%。

本发明含咪唑基团的2-巯基苯并噻唑衍生物也可以和其它润滑油脂添加剂复合使用,可达到增效协同作用。

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