[发明专利]一种5-硝基-2-甲酸香豆素的合成方法

说明书

技术领域

本发明属于化合物制备领域，尤其是一种5-硝基-2-甲酸香豆素的合成方法。

背景技术

香豆素，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin。香豆素是一个重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。香豆素的衍生物有些存在于自然界，有些则可通过合成方法制得；有的游离存在，有的与葡萄糖结合在一起，其中不少具有重要经济价值，例如双香豆素，过去由甜苜蓿植物腐败析出，现在可用人工合成，用作抗凝血剂。

香豆素是利用PerkinW反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在PerkinW反应中，产物中两个大的基团(HOC6H4-，-COOH)总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。

本发明提供一种具有新取代基的香豆素，为香豆素的种类提供更多选择。

发明内容

本发明的目的在于提供一种5-硝基-2-甲酸香豆素的合成方法，本发明合成步骤简单、成品得率高、杂质含量低。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

一种5-硝基-2-甲酸香豆素的合成方法，步骤如下：

将原料5-硝基-2-甲酸乙酯加入到5wt％含氢氧化钾的乙醇中，室温搅拌过夜，加入水溶解固体，然后将溶液倒入3N盐酸中，析出白色固体，过滤，水洗，烘干得到产品5-硝基-2-甲酸香豆素。

而且，所述5-硝基-2-甲酸乙酯：氢氧化钾的重量比为55:20-30。

本发明的优点和积极效果是：

1、本发明合成的5-硝基-2-甲酸香豆素的产率高，且结晶效果好，纯度高，为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。

2、本发明提供了5-硝基-2-甲酸香豆素的合成过程中的合成条件、原料，以及合成后产物的核磁图，为合成过程中各产物的分析和鉴定提供详尽的支持。

附图说明

图1为5-硝基-2-甲酸香豆素的核磁图。

具体实施方式

下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。

本发明的合成路线如下：

一种5-硝基-2-甲酸香豆素的合成方法，步骤如下：

将(55g,0.2mol)原料5-硝基-2-甲酸乙酯加入到500ml5％含氢氧化钾的乙醇中，室温搅拌过夜，加入20ml水溶解固体，然后将溶液倒入3000ml3N盐酸中，析出白色固体，过滤，水洗，烘干得到产品5-硝基-2-甲酸香豆素30.0克。