[发明专利]一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备及应用

说明书

技术领域

本发明涉及结合型新型酚苷化合物制备技术领域，具体的说，本发明具体涉及一种结合型昆仑血菊新型酚苷化合物的制备及其应用的技术领域。

背景技术

昆仑雪菊（Coreopsis tinctoria Nutt.），又名血菊，维吾尔语，古丽恰尔，是目前新疆唯一与雪莲齐名，具有独特功效的稀有高寒野生食药两用植物，也是具有新疆区域特色的菊花品种之一，主要分布在新疆和田地区海拔高度3000 米左右的昆仑山区。经分类鉴定，昆仑雪菊属于金鸡菊属菊花品种，是一年生草本植物，有丰富的野生资源。长期以来, 昆仑雪菊被当地居民当花茶饮用, 新疆维吾尔医院也将其作为一种维药材应用。体外活性测试表明，昆仑雪菊提取物具有显著的抗氧化、抑制葡萄糖苷酶和抗肿瘤活性,药理学研究发现，昆仑雪菊确有降血压、降血脂和降血糖等功效。

昆仑雪菊由于生长海拔高，采摘不宜，最近几年，随着人们对这一珍贵资源认识的逐步深入，才有了零星的研究报道。研究表明昆仑雪菊水提物中含有氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱、酚类、黄酮类、皂苷类、有机酸等成分，醇提取物中含有生物碱、酚类、有机酸、蒽醌类、黄酮类等成分，石油醚提取物中含有挥发油、油脂、甾体、内酯及香豆素等成分。然而，有关昆仑雪菊的生物活性成分并未完全研究清楚。

当前，虽然生产上常用的某些人工合成的抗氧化剂如二叔丁基对甲酚、叔丁基对苯二酚等具有显著的抗氧化效果，但是每个国家对这些抗氧剂的使用量有严格限制，因为过量使用常常具有一定副作用。所以，为了保护人体免受自由基的损伤并且延缓慢性疾病的发生，从各种植物中寻找高效无副作用的天然抗氧化剂一直是现代食品工业的重要研究内容之一。目前尚未见对结合型昆仑血菊新型酚苷化合物的化学结构及抗氧化活性的报道。

发明内容

针对目前国内外未见有关结合型昆仑血菊新型酚苷化合物研究的报道，本发明旨在提供一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备及应用，经技术鉴定证明了本发明提供的结合型新型化合物是一种结合型昆仑雪菊2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷的新型化合物，是一种天然抗氧化剂，具有广泛的应用开发价值。

本发明采用的主要技术方案：

通过碱降解法使雪菊中的结合型植物化合物释放出来，经有机溶剂萃取，硅胶柱层析和Sephedex LH-20分离纯化，结合电喷雾质谱（Electrospray ionization-mass spectrometry, ESI-MS）和核磁共振（Nuclear magnetic resonance，NMR）技术鉴定，证明了本发明提供的结合型新型化合物的结构是一种结合型昆仑雪菊2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷的新型化合物，并采用DPPH、ABTS法对化合物的抗氧化活性进行评价，确认了这种新型结合型昆仑血菊新型酚苷化合物是一种天然抗氧化剂，具有广泛的应用开发价值。

本发明具体提供一种结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物，是一种结构独特的查耳酮糖苷新化合物，即2,3-二羟基-4苯乙酮-1-O-β-D-吡喃葡萄苷，命名为Coretinphencone,结构式如式（Ⅰ）所示：

式（Ⅰ）。

同时，本发明具体提供上述式（Ⅰ）新化合物的的制备方法，即提供结合型昆仑雪菊查耳酮糖苷化合物的制备方法，具体方法步骤如下：

以干燥的雪菊头状花序为原料，原料捣碎后，按重量体积比加入8-10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游离化合物，去除滤液，滤渣用1-3 mol·L^-1 的NaOH溶液于45℃-50℃水浴中降解1h-3h，盐酸中和至中性，加入3-5倍原料重的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇层，抽滤，真空浓缩得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物经反复硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析，分离纯化得到式（Ⅰ）所述化合物。

本发明中，所述昆仑雪菊头状花序与甲醇溶液的重量体积比(kg:L)按1：8-10，用甲醇溶液浸提昆仑雪菊头状花序3次。

本发明中，所述NaOH溶液的浓度为1-3 mol·L^-1，降解温度为45℃-55℃，降解时间为1h -3h。

本发明中，所述的正丁醇溶液与原料昆仑雪菊头状花序的体积重量比(kg:L)为3-5：1，用正丁醇溶液萃取3次。

本发明中，所述正丁醇提取物优先采用硅胶常压柱进行两次层析分离后，再用Sephadex LH-20柱层析纯化，最后用常压硅胶柱层析分离，得到式（I）化合物。