[发明专利]5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸及其合成方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，涉及一种5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸合成方法，更具体地说是一种5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸及其合成方法与应用。

背景技术

羧酸类化合物是一类重要的有机酸类化合物,近年来随着人们对这类化合物认识的加深,对其研究和应用也越来越广泛化、深入化。在配位化学中，羧酸类有机配体化合物以其配体种类繁多，配位模式复杂，配位方式灵活多样等优点，越来越受到配位化学研究人员的亲睐。羧酸类有机配体依靠其自身所带的颠覆性补偿了整个体系的电荷，降低了体系的抗衡离子效应。其次，在羧酸类配体形成的配位化合物中往往存在大量氢键，这个若弱的作用力能增强配合物稳定性，同时也为形成高维数的超分子结构提供了可能。

在相变材料领域，有机羧酸可以应用于固-液变相材料，具有储能密度大、无分层和过冷现象、对人体无任何毒害作用、热性能在长期使用中保持稳定等优点,而且其具有很好的相混性。

此外，有机羧酸也可与其他有机物或材料联合使用，应用于防锈剂、储能材料、亲水扩链剂、药物中间体等领域的研究。所以，研究并开发新型的羧酸也成为现时期化学工作的一个热点。

本发明所发明的5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸是一种新型的三元有机羧酸，迄今为止，尚未查到5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸这个化合物，更未检索到5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸化合物的文献报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸化合物。

本发明的另一个目的在于提供一种5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸化合物的合成方法。

本发明的再一个目的在于提供一种5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸化合物在相变材料领域、防锈剂、作为亲水扩链剂制备水性聚氨酯乳液、储能材料方面的应用。

为实现上述目的，本发明公开了如下的技术内容：

5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸具有如下的结构：

一种5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸的合成路线如下：

所述5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸具体合成步骤为：

步骤1，将5-溴甲基间苯二甲酸二甲酯和2-哌啶甲酸甲酯溶于乙腈中，加入碳酸钾，室温下搅拌，反应完全后将反应液浓缩后纯化获得5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸二甲酯；

步骤2，将前述步骤的5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸二甲酯溶于水中，加入强碱，于100℃加热回流反应，反应完全后冷却至室温，然后向反应液加入酸调节pH值为酸性使产物析出，将析出的固体过滤干燥后得-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸。 

优选地，所述步骤1中反应时间为12-18小时。

优选地，所述步骤1中5-溴甲基间苯二甲酸二甲酯与2-哌啶甲酸甲酯的摩尔比为1:1.0-1.2。

优选地，所述步骤1中碳酸钾其加入量为：所述碳酸钾与5-溴甲基间苯二甲酸二甲酯的摩尔比为1.5-3.0: 1。

优选地，所述步骤2中加入的强碱为氢氧化钾。

进一步优选地，所述氢氧化钾与5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸二甲酯的摩尔比为3-5:1。

优选地，所述步骤2中反应液冷却至室温后用乙酸乙酯洗涤以除去未反应的原料及副产物,然后再加入酸调节反应液的pH值。

优选地，所述步骤2中反应液进行酸值调节时，通过加入1M的盐酸调节其pH值为3-4。

本发明所制备5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸具有如下有益效果：

（1）本发明首次提出了5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸的合成方法，提供了合成5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸的制备工艺。

（2）本发明提供的合成方法为2步反应，收率分别为91%、75%。该方法中反应步骤少，收率较高、可用于放大生产。

（3）本发明公开的5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸可以作为亲水扩链剂用于制备水性聚氨酯乳液。

附图说明：

图1：5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸化合物的核磁谱图-氢谱；

图2：5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)间苯二甲酸化合物的结构式。

具体实施方式