[发明专利]一种1,3‑二取代马来酰亚胺化合物及其作为表面活性剂临界胶束浓度荧光探针的应用有效

专利信息
申请号: 201410368738.3 申请日: 2014-07-30
公开(公告)号: CN104193666B 公开(公告)日: 2017-07-11
发明(设计)人: 朱秋华;刘叔文 申请(专利权)人: 南方医科大学
主分类号: C07D207/456 分类号: C07D207/456;C07D401/12;C07D409/06;G01N21/64
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司44102 代理人: 陈卫
地址: 510515 广东省*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 马来 亚胺 化合物 及其 作为 表面活性剂 临界 胶束 浓度 荧光 探针 应用
【说明书】:

技术领域

本发明涉及表面活性剂分析技术领域,具体涉及一种1,3-二取代马来酰亚胺化合物及其作为表面活性剂临界胶束浓度荧光探针的应用。

背景技术

表面活性剂具有多种特性,如润湿、乳化、发泡、溶解、分散、洗涤、耐腐蚀、抗静电等,被广泛应用于多种领域,如药物化学、合成化学、材料科学、生物学等。在一定的浓度下,即临界胶束浓度(critical micelle concentration, CMC)下,表面活性剂开始形成热力学稳定的胶束,同时,各种性质发生显著的变化。因此,CMC的测定在实际应用中具有非常重要的意义,它是物理化学和分析化学研究的一个热点。目前发展的CMC测定方法是利用浓度达到CMC时表面活性剂溶液物理性质的突变来确定CMC值。通过荧光探针在浓度达到CMC时其荧光性质的突变来确定CMC值的方法具有操作简单、灵敏度高、成本低等优点,因此备受多种研究领域的关注。

CMC荧光测定法是基于有机荧光探针在浓度大于CMC的表面活性剂溶液中和在浓度小于CMC的表面活性剂溶液中具有明显不同的荧光性质来测定的。在浓度小于CMC时,表面活性剂常常以单体存在;在浓度等于CMC时,表面活性剂的单体开始形成胶束,形成的胶束和单体之间存在动态平衡。有胶束存在时,有机荧光探针趋向于优先溶解或包含在这些胶束的内部疏水区,并且显示出与在表面活性剂低浓度(浓度低于CMC)溶液中明显不同的荧光性质,如荧光强度、发射波长、发射光谱振动结构等性质。在这些基于不同荧光性质突变的探针中,只有基于荧光强度突变的荧光探针具有直观性,可以发展成为快速检测CMC值的指示剂,其测定原理类似pH值指示剂检测pH的原理,但比pH值更灵敏,因为荧光变化更灵敏、更具有特异性。

但现有的基于荧光强度变化的荧光探针只有少量报道,发明人最近合成及报道的五取代四氢嘧啶类化合物可以用于快速检测CMC值(中国发明专利CN103411961 A; RSC Chem. Comm. 2013,50: 1107-1109; 美国专利US 2014 0051855 A1),而其它报道的探针均不能用于快速检测CMC值。这是因为,在我们研究之前的基于荧光强度变化的CMC探针是由荧光强度最弱的突变点来确定CMC值,属于荧光关闭(fluorescence turn-off)测定方法,而我们报道的五取代四氢嘧啶类化合物是通过荧光强度最强的突变点来确定CMC值,属于荧光点亮(fluorescence turn-on)的测定方法,荧光点亮的测定方法比荧光关闭的方法灵敏。但由于表面活性剂的结构多样,我们合成的五取代四氢嘧啶类化合物只适用于部分表面活性剂CMC值的测定,因此还需要发展更多的适合于快速检测CMC值的探针。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有技术的不足,提供一种可以作为表面活性剂临界胶束浓度荧光探针的1,3-二取代马来酰亚胺化合物。

本发明同时公开一些新结构的1,3-二取代马来酰亚胺化合物。

本发明的上述目的通过如下技术方案予以实现:

1,3-二取代马来酰亚胺化合物在作为表面活性剂临界胶束浓度荧光探针中的应用,所述1,3-二取代马来酰亚胺化合物具有如式(Ⅰ)所示结构:

(Ⅰ)

其中,R1选自间位或对位取代的C5~6芳香基、或非取代的C9~18稠环芳香基;R1中,取代基为C1~3的烷基、C1~3的烷氧基、卤素、氰基或三氟甲基;

R2选自C1~8的链状脂肪基、C6~8的环状脂肪基或带有C5~6芳香环或C5~6芳香杂环取代基的C1~4的链状脂肪基。

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