[发明专利]苯偶酰二腙-N,N’-二(1-甲酰基萘)的结构、制备和用途

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成和功能材料领域，使用较简单的方法一步合成有多种潜在用途的有机晶体，纯度高，产率高。

背景技术

有机荧光材料制作成本低，易于进行器件制作和集成，因此在燃料、有机颜料、光学增白剂、光氧化性、涂料、化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了广泛的应用。随着科学的发展和社会的进步，人们对具有特殊用途的有机荧光材料的需求也会进一步增加。

西弗碱（Schiff base），是具有核心特性基团亚胺或甲亚胺（-C=N-）的一类有机化合物。可以与元素周期表中的大部分金属离子形成稳定性不同的金属配合物。这些配合物在诸如光学材料、磁性、光谱、动力学和反应机理、化学、生物活性等方面有着广泛的应用。此外，含有大π键的共轭西弗碱，一般具有良好的荧光性能。Schiff碱配合物良好的生物活性激发着大量科学工作者对其进行更深入的研究。

发明内容

本发明的内容是合成了一种新化合物，该化合物外观呈浅黄色梭状晶体，熔点 201-203℃，分子式C₃₆H₂₆N₄，化学名为：苯偶酰二腙-N,N'-二(1-甲酰基萘)，结构如下：

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 1、结构鉴定。

元素分析表明，其C、H、N的百分含量分别为83.98%（84.02%）、5.10%（5.09%）、10.92%（10.89%）（括号中为理论值）；单晶结构分析表明，其结晶为单斜晶系，C2/c空间群，a=26.1954(82)?，b=9.8088(31)?，c=11.8064(37)?，β=115.230°，V=2744.219(73) ?³，Z=4。¹HNMR谱、¹³CNMR均显示该化合物为对称结构，且谱图特征与单晶结构分析结果完全吻合。有关的¹HNMR谱、¹³CNMR谱分别见附图1和附图2。附图3和附图4分别是该化合物的晶体结构图和晶体结构堆积图。

2、合成方法。

该化合物合成方法上的特征在于：以二苯乙二酮腙和1—萘甲醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成。步骤如下：

1）将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入1—萘甲醛，在一定温度下搅拌反应几小时即可完成；

2）若得到晶体状物,分离出即为产物；若得到絮状物，则重结晶即可得目标产物。

优选的，二苯乙二酮腙和1—萘甲醛的摩尔比为：1:2—2:1。

优选的，所述有机溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醇、乙腈。

优选的,所述反应温度为常温或加热回流。

优选的，所述反应时间选自：1－10h。

本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物合成比较复杂的功能分子材料。

3、紫外和荧光性质。

本化合物在341nm有一个强吸收峰，在227nm有一个弱吸收峰，紫外光谱见附图5；在441.2nm有强的荧光发射，荧光光谱见附图6。 

附图说明

附图1是苯偶酰二腙-N,N'-二(1-甲酰基萘)的¹HNMR谱图。

附图2是苯偶酰二腙-N,N'-二(1-甲酰基萘)的¹³CNMR谱图。

附图3是苯偶酰二腙-N,N'-二(1-甲酰基萘)的晶体结构图，椭球概率30%。

附图4是苯偶酰二腙-N,N'-二(1-甲酰基萘)的晶体结构堆积图。

附图5是苯偶酰二腙-N,N'-二(1-甲酰基萘)的紫外光谱图（10^-5mol/L的四氯化碳溶液）。

附图6是苯偶酰二腙-N,N'-二(1-甲酰基萘)的荧光光谱图（10^-5mol/L的四氯化碳溶液）。

具体实施方式

为了更好的理解本发明内容，下面通过一个具体实施例进一步说明本发明的技术方案。

实施例1。

称取0.500g二苯乙二酮腙于圆底烧瓶内，置于恒温磁力搅拌器上，加入60ml甲醇，搅拌溶解，然后缓慢加入0.328g 1—萘甲醛，溶液为浅黄色澄清液，约半小时后溶液稍有浑浊，继续搅拌5小时，溶液呈浑浊状态；过滤，滤纸上为浅黄色粉末，滤液置于小烧杯中，自然挥发，约12小时后，出现大量浅黄色梭状晶体；滤纸上浅黄色粉末和滤液中析出的梭状晶体均为目标产物。