[发明专利]一种芳基苯醌化合物的结构、制备和用途

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成、光学材料和药物技术领域，使用较简单的原料和方法一步合成目标产物。

背景技术

对苯醌取代衍生物在自然界中广泛存在，并且种类繁多，很多衍生物表现出了重要的生物活性，例如抗肿瘤、杀菌、抑制艾滋病毒逆转录酶、治疗糖尿病等等。

对苯醌的取代芳烃衍生物是对苯醌取代衍生物中很重要的一类，例如从中药射干种子中提取出来的belamcandaquinones A和belamcandaquinones B可以用作环氧合酶抑制剂。

发明内容

本发明的内容是合成了一种未见报道的化合物，该化合物外观呈紫红色晶体，熔点177-179℃，分子式C₂₄H₂₄O₈，化学名为：2,6-二（2,4,5-三甲氧基苯基）环己烷-2,5-二烯-1,4-二酮 [或2,6-二（2,4,5-三甲氧基苯基）-1,4-苯醌]，结构如下：

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 1、结构鉴定。

元素分析表明，其C、H的百分含量分别为65.47%和5.533%，电喷雾质谱（ESI-MS）分析表明其[M+H⁺]为441.1548，[M+Na⁺]为463.1374，故分子量为440.1465，分子式C₂₄H₂₄O₈；¹HNMR谱、¹³CNMR谱和DEPT-135谱均显示该化合物为对称结构；单晶结构分析表明，其结晶为正交晶系，Pbca空间群，a=17.499(9)?，b=8.287(4) ?，c=29.962(15) ?，α=β=γ=90°，V= 4345 (4) ?³，Z=8，有关的¹HNMR谱、¹³CNMR谱和DEPT谱分别见附图1~附图3，附图4、附图5分别是该化合物的热椭球晶体结构图和晶体结构堆积图。

2、合成方法。

该化合物合成方法上的特征在于：以3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯为原料，在合适的有机溶剂中通过Lewis酸催化。步骤如下：

1）将3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯加入有机溶剂中，加入催化剂。反应在常温下短时间内（约5-10分钟）即可完成；

2）挥发溶剂至半干，若得到晶体状物，分离出即为产物；若得到粘稠溶液，则经柱色谱分离，即可得目标产物。

优选的，所述有机溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醇。

优选的，所述催化剂选自：BF₃、TiCl₄、AlCl₃。

本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料。

3、紫外和荧光性质。

在10^-6mol/L二氯甲烷溶液中测试本化合物的紫外光谱，发现其在209nm和293nm有两个强吸收峰，在492nm处有一个弱吸收峰（如附图6所示）；通过Gaussian09软件在6-31+g(d)基组下计算其紫外可见吸收光谱，计算结果见附图7，计算所得谱图与实验结果吻合的很好（如最强吸收峰位于211.62nm，与实验结果209nm基本一致；第二强峰为266.94nm，与实验结果293nm仅相差26nm；在可见光区，计算结果411.82nm与实验值492nm相差80nm，差别稍大，应该是因为针对弱吸收峰的计算误差稍大）。

同样是在10^-6mol/L二氯甲烷溶液中，测试本化合物的荧光性质，发现其在370~400nm之间有强的荧光发射，荧光光谱见附图8。

4、体外抗肿瘤活性。

将处于对数期生长的A549肺癌细胞，用0.25%胰酶消化细胞，使其成为单细胞，用含10%胎牛血清的F12K培养液制成浓度为1.25×10⁷个/L的单细胞悬液，将细胞接种于96孔培养板中，每孔200μL（每孔2.5×10³个细胞），将96孔细胞培养板置于CO₂培养箱中，在37℃，5%CO₂条件下，培养48h。