[发明专利]对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于液晶化合物及应用领域，具体地，本发明涉及对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法。 

背景技术

棒状弯曲液晶，也就是所说的香蕉形液晶分子，指具有弯曲刚硬核的棒状形分子。此类分子是由非线性的中心结构、两边的刚性侧链和两个末端的取代基团构成。对棒状弯曲液晶分子的研究可追溯到1925年，但直到1996年，人们才发现这类分子的液晶相具有铁电性和反铁电性。弯曲形分子所呈现的液晶相命名至今并不统一，但是采用1997年12月柏林会议推荐的方式，按照发现的顺序命名为B1～B7，后来在B相下还发现了许多亚相，也就是说许多相的结构尚未确定。 

弯曲形液晶分子的性能与分子结构有密切的关系，尤其是当分子具有不对称的结构时，往往具有不同于对称结构化合物的特性。按照分类，主要是(1)中间基团为间位取代苯环的弓形液晶，含有五个苯环的弓形分子是迄今研究的比较深入的一类体系，其特点是采用1,3－二取代苯作为中心基团，席夫碱基、酯基作为侧翼苯环的连接基团，末端基为直链烷氧基或烷基。(2)中心基团为非苯环的香蕉形液晶，主要是中间基团为萘环和中间基团为杂环。 

本发明将三唑环作为弯曲核，两端通过引入对称的给电子基团，设计并合成了一系列的新的弯曲棒状液晶分子。 

发明内容

本发明目的在于，提供一种对称的三唑类棒状液晶化合物，该类化合物以三唑环为弯曲核，弯曲核两端为对称的具有供电子基团的侧链，该类化合物具有较宽液晶相范围。 

为达到上述目的，本发明采用了如下的技术方案： 

一种对称的三唑类棒状液晶化合物，所述化合物结构如下述通式所示： 

其中，R为烷基、烷氧基、烷基环己基、烷基苯、烷氧基苯、对酯基烷基苯、对酯基烷氧基苯、烷基苯乙炔和烷氧基苯乙炔中的任一种。 

优选地，所述烷基的结构为-C_nH_2n+1； 

所述烷氧基的结构为-OC_nH_2n+1； 

所述烷基环己基的结构为

所述烷基苯的结构为

所述烷氧基苯的结构为

所述对酯基烷基苯的结构为

所述对酯基烷氧基苯的结构为

所述烷基苯乙炔的结构为

所述烷氧基苯乙炔的结构为

其中，n为1～18的正整数。 

本发明还提供了上述的对称的三唑类棒状液晶化合物的制备方法，该方法包括如下步骤： 

1)中间体A1的合成： 

将1摩尔量的4位取代苯胺溶于氯化氢和水的摩尔比为1:1的盐酸水溶液中，在反应烧杯中0摄氏度条件下搅拌；再将等摩尔量的亚硝酸钠溶于冰水中，并逐滴加入到反应烧杯中，搅拌反应20～30分钟；将等摩尔量的叠氮化钠溶于冰水中，然后逐滴加入到反应体系中，反应30～60分钟，用二氯甲烷萃取产物，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤出硫酸镁后旋蒸，将产物置于真空干燥箱中干燥即得中间体A1； 

2)目标产物的合成： 

i：将等摩尔量的对位取代苯乙炔和中间体A1溶于N,N-二甲基甲酰胺中，置于圆底烧瓶中在室温下通氩气搅拌10～20分钟，加入1～4％摩尔量的碘化亚铜，氩气保护下100～120摄氏度回流反应8～10小时，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱提纯，干燥即得目标产物一或中间体A2； 

ii：中间体A2经过偶联或酯化反应得到目标产物二； 

其中，目标产物一中R为烷基、烷氧基、烷基环己基、烷基苯、烷氧基苯；目标产物二中R为对酯基烷基苯、对酯基烷氧基苯、烷基苯乙炔和烷氧基苯乙炔中的一种。 

优选地，所述4位取代苯胺为对戊基苯胺、对碘苯胺、对戊基联苯胺、对羟基苯胺、4-(反式-4-戊基环己基)苯胺中的一种。本领域技术人员根据需要还可以选择其他相类似的化合物。 

优选地，所述对位取代苯乙炔为对戊基苯乙炔、对溴苯乙炔、对戊基苯乙炔、对羟基苯乙炔、4-(反式-4-戊基环己基)苯乙炔中的一种。本领域技术人员根据需要还可以选择其他相类似的化合物。 

本发明原料易得，价格便宜，反应产率高。所合成的液晶分子具有很好的热稳定性和化学稳定性。 

本发明中合成的液晶分子以新型的三唑环为弯曲中心，其两端引入含有强给电子基团对称结构使其具有较宽的液晶温域范围。 

本发明所合成的液晶分子在光电器件的应用方面存在巨大的潜力。