[发明专利]一种含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱及应用，所述的席夫碱晶体具有层状结构，其较强的荧光性质使其能作为荧光探针在分析领域得到应用。

背景技术

席夫碱是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC＝N-)的一类化合物，通常由醛或酮的羰基和伯胺缩合而成。席夫碱化合物在分析化学领域具有重要的用途，但以光度分析居多，随着对席夫碱及其配合物在分析化学领域的应用研究的日益深入，发现其可以作为良好的荧光试剂而应用于荧光分析领域。一般情况下，“刚性、平面、大共轭∏键”是荧光化合物的结构特征，本发明专利根据这一结构特征，设计合成了将噻吩环和苯硫酚环，，以C＝N、S-S作为桥梁，相连接，合成了具有较大的共轭体系的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，并获得了晶体结构。有针对性的合成结构新颖的具有强的荧光性质的席夫碱及其配合物是一项很有意义的研究工作，这可为进一步研究含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱结构及其与荧光性质的关系提供基础数据。

发明内容

本发明的目的就是要合成具有层状结构的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，使其具有较强的荧光性质，而能作为荧光探针在分析领域得到应用。

本发明涉及的含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，其特征在于所述席夫碱分子式为C₂₂H₁₆N₂S₄，分子量为436.65，熔点为178-179℃，其晶体学数据见表1，键长和键角见表2。

表1：含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的晶体学数据

注：w＝1/[σ²(Fo²)+0.1574P)²+1.1749P],P＝(Fo²+2Fc²)/3

表2：双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的键长和键角(°)

本发明涉及的含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法：

(1)将0.1mL邻氨基苯硫酚溶于10mL无水甲醇中，在空气中氧化形成其过硫化合物。

(2)将0.09mL噻吩-2-甲醛和5mL无水甲醇混合，得混合溶液。

(3)再在常温搅拌条件下，在步骤(1)所得物中加入步骤(2)所得混合溶液，回流12小时，过滤，滤液在室温下放置2天后有黑褐色的晶体生成，过滤，晾干后得到含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱(C₂₂H₁₆N₂S₄)。

含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针在荧光分析领域得到应用。

附图说明

图1为本发明实施例制得的含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体结构图。

图2为本发明实施例制得的含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体三维堆积图。

图3为本发明实施例制得的含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱溶液荧光光谱图。

具体实施方式

实施例：

含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成：

(3)将0.1mL邻氨基苯硫酚溶于10mL无水甲醇中，在空气中氧化形成其过硫化合物。

(4)将0.09mL噻吩-2-甲醛和5mL无水甲醇混合。

(3)再在常温搅拌条件下，在步骤(1)所得物中加入步骤(2)所得溶液，回流12小时，过滤，滤液在室温下放置2天后有黑褐色的晶体生成，过滤，晾干后得到含过硫键的双噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱(C₂₂H₁₆N₂S₄)。