[发明专利]4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱及应用

说明书

技术领域

本发明涉及4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱的合成，所述的席夫碱晶体具有层状结构，其较强的荧光性质使其可作为荧光探针在分析领域得到应用。

背景技术

席夫碱是指含有活泼羰基和氨基的两类物质通过缩合反应形成的含C＝N基的一类有机化合物。在国内，关于席夫碱的合成工作起步较晚，但发展较快。近年来，已有大量文献对有关席夫碱及其配合物进行报道。随着席夫碱及其金属配合物研究的不断深入，人们发现其具有良好的荧光特性,可以用作荧光分子探针和荧光分子开关，应用于分析化学和生物化学领域。一般情况下，“刚性、平面、大共轭∏键”是荧光化合物的结构特征，有针对性的合成具有荧光特征结构的席夫碱化合物是一项很有意义的研究工作。4-氨基安替比林席夫碱具有以下几个明显的特点：(1)4-氨基安替比林分子结构中的芳香环可增大分子共轭体系且席夫碱的C＝N又有流动性的电子桥，能增强荧光发射，另外大的共轭体系在使低维分子形成更高维的超分子网络结构起到重要的作用，所以4-氨基安替比林席夫碱可以成为性能优良的荧光试剂；(2)从弱相互作用和分子几何学的角度来看，芳香环的存在也为网络内和网络间的π…π堆积的形成提供了更便利的条件，这也有利于超分子网络结构的形成，从而影响荧光的性质，因此4-氨基安替比林席夫碱合成，为此类化合物在荧光分析领域中的应用开发提供了可能。4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱是一种新的4-氨基安替比林席夫碱，其晶体结构未见报道，本发明提出了一种具有层状结构的4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱的合成方法，为进一步研究4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱结构及其与荧光性质的关系提供基础数据。

发明内容

本发明的目的就是要合成具有层状结构的4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱，使其具有较强的荧光性质，而能作为荧光探针在分析领域得到应用。

本发明涉及的4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱分子式为C₁₈H₁₇N₃O₃，分子量为323.35，熔点为299℃-301℃，其晶体学数据见表1，键长和键角见表2。

表14-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱的晶体学数据

注：w＝1/[σ²(Fo²)+(0.060P)²+5.787P],P＝(Fo²+2Fc²)/3

表24-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱的键长和键角(°)

4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱的合成方法的具体步骤为：

(1)称取0.61g 2,5-二羟基苯甲醛溶于10mL无水甲醇中，完全溶解后转移至三口烧瓶中，在35℃水浴条件下磁力搅拌。

(2)称取1.0162g 4-氨基安替比林溶于10mL无水甲醇中，超声溶解。

(3)将步骤(2)所得溶液缓慢滴加到步骤(1)所得溶液中；在60℃磁力搅拌条件下回流4小时，冷却、过滤、滤液在室温下静置一周后有黄褐色晶体生成，过滤，晾干后得到4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱(C₁₈H₁₇N₃O₃)。

4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛能作为荧光探针在荧光分析领域得到应用。

附图说明

图1为本发明实施例制得的4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱晶体结构图。

图2为本发明实施例制得的4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱晶体三维堆积图。

图3为本发明实施例制得的4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱DMF溶液荧光光谱图。

具体实施方式

实施例：

4-氨基安替比林缩2,5-二羟基苯甲醛席夫碱的合成方法的具体步骤为：

(1)称取0.61g 2,5-二羟基苯甲醛溶于10mL无水甲醇中，完全溶解后转移至三口烧瓶中，在35℃水浴条件下磁力搅拌。

(2)称取1.0162g 4-氨基安替比林溶于10mL无水甲醇中，超声溶解。