[发明专利]一种胺基聚芴衍生物及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明是属于有机太阳能电池领域，具体涉及一种胺基聚芴衍生物及其合成方法和应用。

背景技术

随着经济基础的不断发展和人类社会的不断进步，人类对能源的需求不断增长。煤、石油、天然气等日益匮乏。太阳能的充分利用是解决当今世界能源问题最有效方法之一，太阳能电池将太阳能转化为电能，是太阳能应用的一个重要方面。硅太阳能电池是目前应用的最为广泛的太阳能电池，但是其本身具有制造复杂、成本高等缺点。基于此，具有易制造、成本低等优点的有机太阳能电池成为当今世界较为热门的太阳能电池之一。

经过十几年的发展，聚合物电致发光材料的研究取得了飞速的发展，材料和器件的稳定性以及发光效率都得到了很大的提高。相关文献资料显示，聚合物太阳能电池的阴极界面修饰材料主要集中于碱金属化合物如LiF、金属氧化物TiO_x和有机材料，很少将共轭的芴的衍生物作为阴极界面修饰材料应用于太阳能电池。黄维等在专利中介绍(CN200510023143)，聚芴类高分子都显示出了优秀的热稳定性以及良好的发光效率，它的光稳定性和热稳定性已大大优于同为高分子电致发光材料的聚对苯乙烯撑(PPV)、聚对苯乙烯炔(PPP)等。

聚芴是一类极具发展前途的高效稳定的高分子电致发光材料，化学结构修饰性强，2位、7位、9位都是很好的反应点，可以引入能提高溶解度和控制液晶态的烷基基团、提高稳定性的芳基结构。聚芴衍生物有其独特的优势，其所带的胺基将使聚合物有良好的电子传输性能，可被作为阴极界面材料应用于有机太阳能电池中，有效提高器件性能。

发明内容

本发明的目的是合成一种新型胺基聚芴衍生物，具有较为规整的平面结构，热稳定性好，制备方法较为简单，另外还提供了制备方法和应用。

为达到上述目的，采用的技术方案如下：

一种胺基聚芴衍生物，具有以下结构：

其中，R代表环类化合物单体；所述的环类化合物为苯基、芴基、咔唑基或联苯基。

按上述方案，所述的胺基聚芴衍生物具有以下结构：

按上述方案，所述的胺基聚芴衍生物具有以下结构：

其中，R’为C₁～C1₈的烷基。

按上述方案，所述的胺基聚芴衍生物具有以下结构：

上述胺基聚芴衍生物的制备方法，包括以下步骤：

1)2，7-二溴芴，4-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐和氢氧化钾在惰性气体保护下加热回流，反应粗产物经硅胶柱层析后在石油醚中重结晶，得到乙基吗啉取代的二溴芴单体；

2)从两端双溴代的环类化合物单体出发，在钯催化剂下，与烷基溴、2-异丙基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷反应，得到带硼酸酯的环类化合物单体；

3)将上述乙基吗啉取代的二溴芴单体与带硼酸酯的环类化合物单体在惰性气体保护下进行反应，冷却，取油层滴加到非极性溶剂获得沉淀，抽提得到共轭胺基聚芴衍生物。

上述胺基聚芴衍生物在有机太阳能电池阴极面修饰材料的应用。

本发明的有益效果在于：

本发明合成的一种新型胺基聚芴衍生物具有较为规整的平面结构，热稳定性好，对环境适应性好，易于加工成膜和优化。

本发明合成方法、操作较为简单，产物纯度较高，产率较高。

附图说明

图1：实施实例1、2产物在溶液中的紫外吸收光谱；

图2：实施实例1、2产物固态薄膜的紫外吸收光谱。

具体实施方式

以下具体实施方式进一步阐释本发明的技术方案，但不作为对本发明保护范围的限制。

本发明胺基聚芴衍生物的合成过程如下：

1)2，7-二溴芴，4-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐和氢氧化钾在惰性气体保护下加热回流，反应粗产物经硅胶柱层析后在石油醚中重结晶，得到乙基吗啉取代的二溴芴单体；

2)从两端溴代的环类化合物单体出发，在钯催化剂下，与烷基溴、2-异丙基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷反应，得到带硼酸酯的环类化合物单体；

3)将上述乙基吗啉取代的二溴芴单体与带硼酸酯的环类化合物单体在惰性气体保护下进行反应，冷却，取油层滴加到非极性溶剂获得沉淀，抽提得到共轭胺基聚芴衍生物。

合成的胺基聚芴衍生物具有以下结构：