[发明专利]一种基于植物生长素调节基因GH3的ASA型酶抑制剂及其制备方法

权利要求书

1.一种基于植物生长素调节基因GH3的ASA型酶抑制剂，其特征在于其结构式为：

其中R为苯乙基或萘基。

2.一种权利要求1所述的基于植物生长素调节基因GH3的ASA型酶抑制剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：

1)羧基的活化

在氮气保护下，将羧酸和羧基活化剂溶于有机溶剂中，室温下密闭反应1-2h，得到中间体1；

所述羧酸和所述羧基活化剂之间的摩尔比为1:1.1-1.3；

所述中间体1的结构式为：

R为苯乙基或萘基；

2)偶联

向步骤1)制得的反应液中加入ASA中间体，在冰水浴的条件下向反应液中加入1，8-二氮杂环[5.4.0]十一碳-7-烯，室温密闭条件下反应8-12h，分离纯化后得到中间体2；

反应液中中间体1、ASA中间体以及1，8-二氮杂环[5.4.0]十一碳-7-烯之间的摩尔比为：1:1:1.8-2.5；

所述ASA中间体的结构式为：

所述中间体2的结构式为：

R为苯乙基或萘基；

3)脱保护基

将中间体2加入脱保护基试剂溶液中，室温下反应1.5-2.5h，反应结束后减压脱除溶剂，以丙酮重结晶后得到目标产物。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：

步骤1)中所述羧酸为苯丙酸或萘甲酸；所述羧基活化剂为羰基二咪唑、N-羟基琥珀酰亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐或二环己基碳二亚胺。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：

步骤1)中所述有机溶剂为无水乙腈、N，N-二甲酰胺、二甲亚砜或干燥的二氯甲烷。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：

步骤2)中所述分离纯化的具体过程如下：

反应结束后将反应液减压蒸馏脱除溶剂，然后加入CHCl₃溶解，再加入质量浓度3％的柠檬酸溶液洗涤，分离收集有机相，有机相依次用水和饱和食盐水洗涤后经无水硫酸钠干燥，减压蒸馏脱除CHCl₃，随后过硅胶柱分离得到中间体2。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：

步骤3)中所述脱保护基试剂溶液为质量浓度80％的HCOOH水溶液、质量浓度的5-10％盐酸溶液或三氟乙酸。

7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：

步骤3)中所述以丙酮重结晶的具体过程如下：

将减压脱除溶剂后得到的白色固体加入烧瓶中，加入丙酮，加热至回流状态并不断添加新的丙酮，直至白色固体不再溶解，趁热过滤，滤液在冰水浴的条件下静置结晶，过滤、洗涤并干燥后即得目标产物。