[发明专利]一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法。

背景技术

β-溴代四氢呋喃类化合物是医药和农药等精细有机合成化学品的重要中间体，吸引了广大学者的广泛关注，人们不断地探索着更加有效的β-溴代四氢呋喃类化合物合成方法。

β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法很多，其中大多数方法是采用液溴或NBS作为溴化试剂，而且采用路易斯酸或过渡金属催化体系，这就不可避免的会对环境产生极大的污染和破坏，且产率低。因此，使用低毒无污染的溴化试剂，寻求到一种绿色环保、操作简单并具有高产率的β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法是合乎人们需求的。

发明内容

本发明要解决现有合成β-溴代四氢呋喃类化合物的方法对环境污染和产率低的问题，而提供一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法。

本发明的一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法是按以下步骤进行：

将烯醇类化合物、溴化试剂、光反应催化剂和干燥的有机溶剂加入反应器中，在可见光照射下，室温反应3h～6h，反应结束后，向反应体系中加入蒸馏水，得到混合物，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，得到有机相，有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再以洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，得到β-溴代四氢呋喃类化合物，即完成β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法；

所述的烯醇类化合物与溴化试剂的摩尔比为1:(1.1～2)；所述的烯醇类化合物与光反应催化剂的摩尔比为1:(0.01～0.05)；所述的烯醇类化合物的摩尔量与干燥的有机溶剂的体积的比为1mmol:(1～2)mL。

本发明的有益效果是：本发明在常温常压下即可反应，反应条件温和，加料顺序任意，操作简单方便。反应采用清洁、易得的可见光作为能量来源，家用的白炽灯、LED灯以及太阳光均可作为光源，清洁无污染；采用的溴化试剂为低毒的四溴化碳，廉价易得；光催化剂用量少且能够回收再利用。而且，本发明的反应底物的适用范围广，可以利用带有不同取代基的非杂环的芳香基，例如烷基、烷氧基和卤素等取代基，实现各种取代四氢呋喃类化合物的合成。本发明的产率高，大部分反应收率可高达90％以上，而且生成单一溴代产物；整个反应安全环保，成本低，经济效益高，属于绿色化学工艺。

本发明用于一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法。

具体实施方式

具体实施方式一：本实施方式所述的一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：

将烯醇类化合物、溴化试剂、光反应催化剂和干燥的有机溶剂加入反应器中，在可见光照射下，室温反应3h～6h，反应结束后，向反应体系中加入蒸馏水，得到混合物，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，得到有机相，有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再以洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，得到β-溴代四氢呋喃类化合物，即完成β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法；

所述的烯醇类化合物与溴化试剂的摩尔比为1:(1.1～2)；所述的烯醇类化合物与光反应催化剂的摩尔比为1:(0.01～0.05)；所述的烯醇类化合物的摩尔量与干燥的有机溶剂的体积的比为1mmol:(1～2)mL。

本具体实施方式的反应方程式：

所述的β-溴代四氢呋喃类化合物的结构通式为

所述的摩尔量即为物质的量。

本实施方式的有益效果是：本实施方式在常温常压下即可反应，反应条件温和，加料顺序任意，操作简单方便。反应采用清洁、易得的可见光作为能量来源，家用的白炽灯、LED灯以及太阳光均可作为光源，清洁无污染；采用的溴化试剂为低毒的四溴化碳，廉价易得；光催化剂用量少且能够回收再利用。而且，本实施方式的反应底物的适用范围广，可以利用带有不同取代基的非杂环的芳香基，例如烷基、烷氧基和卤素等取代基，实现各种取代四氢呋喃类化合物的合成。本实施方式的产率高，大部分反应收率可高达90％以上，而且生成单一溴代产物；整个反应安全环保，成本低，经济效益高，属于绿色化学工艺。