[发明专利]由5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成3-去氧花色素的方法

说明书

技术领域

由5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成3-去氧花色素的方法，其领域属于化学和医药、食品、化妆品。

背景技术

自由基危害及自由基的预防：细胞膜具有松散的化学结构，极富有弹性和柔韧性，它的电子很容易丢失。因此，细胞膜一旦受自由基攻击，其电子被夺走，其功能就丧失，引发各种炎症，进一步恶化，产生各种各样的疾病，如心血管系统疾病、肿瘤等。一些内源性的酶，如超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化酶，和维生素C、维生素E、胡箩卜素等化合物，具有清除自由基的能力。除了上述物质，要降低自由基的危害，还需要寻找和发掘外源性的自由基清除剂，利用这些物质优先于自由基结合，阻断外界的自由基对人体的攻击，使人体免受伤害（[1]关屹,闫冬.木犀草素衍生物及其预防和治疗心血管疾病的用途[P]，CN102285951A，2011.11.21）。

黄酮化合物分布及抗氧化性比较：黄酮为天然界广泛分布的一类化合物，多数黄酮分子存在5-OH，4C=O，形成5-OH，4C=O分子内氢键，故A环抗氧化性弱，其抗氧化性主要集中在B环上。如橙皮苷、柚皮苷B环上只有一个酚羟基，故橙皮苷、柚皮苷及其结构修饰产物地奥司明、野漆树苷抗氧化性很弱（[2]ZbigniewSroka,IzabelaFecka,andWojciechCisowski.AntiradicalandAnti-H2O2PropertiesofPolyphenolicCompoundsfromanAqueousPeppermintExtract.Z.Naturforsch.2005,60(826):832）。甲基橙皮苷、蒙花苷等黄酮B环缺少酚羟基，B环无明显抗氧化性。此外，黄酮化合物分子中有两个平面的苯环，分子与分子之间易于重叠排列，易形成结晶，致使难溶于水，其生物利用度低，如橙皮苷、柚皮苷、芦丁、黄芩苷等。花色素是黄酮中阳离子化合物，由于分子带正电荷，分子之间相互排斥，同种分子难以重叠形成结晶，其水溶性很好（[3]吴立军主编.天然药物化学·6版.人民卫生出版社，2012，183-229）。自红高粱中提取物中的Apigeninidin和luteolinidin具有较强的抗氧化活性（[4]A.P.PolycarpeKayodé,M.J.RobNout,AnitaR.Linnemann,JosephD.Hounhouigan,EmmerichBerghofer,andSusanneSiebenhandl-Ehn.UncommonlyHighLevelsof3-DeoxyanthocyanidinsandAntioxidantCapacityintheLeafSheathsofDyeSorghum.J.Agric.FoodChem.,2011,59(4):1178–1184；[5]P.SuganyaDevi1,M.Saravanakumar,S.Mohanda.Identificationof3-deoxyanthocyaninsfromredsorghum(Sorghumbicolor)brananditsbiologicalproperties.AfricanJournalofPureandAppliedChemistry,2011,5(7):181-193；[6]Marie-AnnetteCarbonneau,MoctarCisse,NathalieMora-Soumile，SofianeDairi,MaxenceRosa,FrancoiseMichel,CelineLauret,Jean-PaulCristol,OlivierDangles.Antioxidantpropertiesof3-deoxyanthocyanidinsandpolyphenolicextractsfromcoted’lvoire’sredandwhitesorghumsassessedbyORACandinvitroLDLoxidisabilitytests.Foodchemistry,2014,145:701-709）。因此，将天然界含量丰富，价格低廉、水溶性不好的橙皮苷、柚皮苷等黄酮改造成水溶性较好的3-去氧花色素，不仅增加其水溶性，并且破除其分子中的4C=O，5-OH分子内氢键，能增强抗氧化活性，有益于开发功能性食品、饮料，可以用于预防及治疗心脑血管疾病，肿瘤等恶性疾病。