[发明专利]一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、制备方法及其应用有效
申请号: | 201410483155.5 | 申请日: | 2014-09-19 |
公开(公告)号: | CN104326949A | 公开(公告)日: | 2015-02-04 |
发明(设计)人: | 石玉刚;孟岳成;陈杰 | 申请(专利权)人: | 浙江工商大学 |
主分类号: | C07C311/16 | 分类号: | C07C311/16;C07C227/40 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 胡红娟 |
地址: | 310018 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 选择性 分离 氨基酸 功能 离子 液体 制备 方法 及其 应用 | ||
1.一种用于选择性分离纯化氨基酸的功能化离子液体,其特征在于,结构如式(Ⅰ)所示:
式(I)中,m为1~2;
R1和R2独立地选自取代或者未取代的烷基,所述烷基上的取代基为芳基。
2.根据权利要求1所述的用于选择性分离纯化氨基酸的功能化离子液体,其特征在于,R1为-CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2C6H5;
R2为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3、-CH2C6H5、-CH2CH2C6H5。
3.根据权利要求1所述的用于选择性分离纯化氨基酸的功能化离子液体,其特征在于,所述的功能化离子液体为6,7-二氢-5H-吡咯[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸缬氨酸盐、5,6,7,8-四氢吡啶[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸缬氨酸盐、6,7-二氢-5H-吡咯[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸亮氨酸盐、5,6,7,8-四氢吡啶[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸亮氨酸盐、6,7-二氢-5H-吡咯[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸异亮氨酸盐、5,6,7,8-四氢吡啶[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸异亮氨酸盐、6,7-二氢-5H-吡咯[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸苯丙氨酸盐、5,6,7,8-四氢吡啶[1,2-α]-3-(乙酰基-烷基胺)咪唑三氟磺酸异苯丙氨酸盐。
4.一种如权利要求1~3任一项所述的功能化离子液体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将氨基酸与亚硫酰氯在甲醇中进行酯化反应,得到的酯化中间体再与三氟甲磺酸酐进行磺酰化反应得到N-三氟甲磺酸基氨基酸甲酯;
(2)用NaOH溶液水解处理步骤(1)中得到的N-三氟甲磺酸基氨基酸甲酯,再利用质子交换树脂除去钠离子,经石油醚处理后得N-三氟甲磺酸基氨基酸;
(3)将氯乙酰氯滴加到烷基胺中进行酰胺化反应,得到氯乙酰基烷基胺;所述的酰胺化反应的溶剂为二氯甲烷与NaOH水溶液的混合体系;
(4)步骤(3)得到的氯乙酰基烷基胺与6,7-二氢-5H-吡咯[1,2-α]咪唑或5,6,7,8-四氢吡啶[1,2-α]咪唑在乙腈中进行胺化反应,得到氯代盐;
(5)将步骤(4)得到的氯代盐的水溶液通过阴离子交换树脂后得到中间体,该中间体与步骤(2)得到的N-三氟甲磺酸基氨基酸混合,搅拌,氯仿萃取,减压除溶剂,干燥后得到所述的功能化离子液体。
5.根据权利要求4所述的功能化离子液体的制备方法,其特征在于,所述的氨基酸为缬胺酸、亮氨酸、异亮胺酸和苯丙氨酸中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的功能化离子液体的制备方法,其特征在于,所述的烷基胺为甲基胺、乙基胺、丙基胺、异丙基胺、正丁基胺、异丁基胺、叔丁基胺、甲苯基胺和乙苯基胺中的至少一种。
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