[发明专利]一种可循环监测铜离子的双希夫碱传感器及其合成和应用有效

专利信息
申请号: 201410489493.X 申请日: 2014-09-23
公开(公告)号: CN104311450A 公开(公告)日: 2015-01-28
发明(设计)人: 魏太保;李辉东;张有明;林奇;姚虹 申请(专利权)人: 西北师范大学
主分类号: C07C249/02 分类号: C07C249/02;C07C251/24;G01N21/33;G01N21/64
代理公司: 甘肃省知识产权事务中心 62100 代理人: 张英荷
地址: 730070 甘肃*** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 循环 监测 离子 双希夫碱 传感器 及其 合成 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于阳离子检测领域,涉及一种铜离子受体化合物;尤其涉及一种高选择性比色-荧光双通道识别铜离子的双希夫碱传感器。本发明同时还涉及该铜离子双希夫碱传感器的合成和在识别铜离子中的应用。

背景技术

 金属阳离子在生物体的代谢过程中起着特殊的作用,它在细胞内外的传输是在结合相应蛋白质的控制下完成的。Ca2+, Mg2+等在神经传导,细胞信号传导过程中扮演着很重要的角色,而金属中的铅、汞、镉等一系列剧毒重金属被广泛用于工业生产流程中,它们大都最终转化成阳离子而被排放到自然界。这些重金属离子可以通过食物链在生物组织里被富集起来,转化为人体细胞内游离的阳离子,在生物的生理过程中也起着重要的作用,从而对人和自然界造成巨大的影响。因此,能够有效的在细胞内检测这些金属阳离子对于生物化学、环境科学以及医学等都有着重大的意义。

在众多的过渡金属离子中,铜是人体内一种必需的微量元素,也是重金属元素。Cu2+过量,不仅可以污染环境,如果在人体内积累过多,会引起很多严重的疾病。鉴于此,铜离子方便快捷的检测引起了人们的广泛关注,并不断探讨其检测方法。

在众多阳离子识别体系中,希夫碱是一类很重要的主体分子。希夫碱是一类含有亚胺基(C=N)的一类化合物。研究表明,希夫碱及其配合物在光谱学、配位化学、分析化学等领域有着重要的作用。然而,对于希夫碱选择性识别铜离子的应用目前尚未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种能够高选择性比色-荧光识别铜离子的双希夫碱传感器;

本发明的另一目的是提供一种上述比色-荧光识别铜的离子双希夫碱传感器的合成方法;

本发明还有一个目的就是提供上述比色-荧光识别铜离子双希夫碱传感器的具体应用。

一、双希夫碱传感器及其合成

本发明比色-荧光双通道识别铜的离子双希夫碱传感器(L),其结构式如下:

双希夫碱传感器的合成:无水乙醇作溶剂,冰醋酸作催化剂,2-羟基-1-萘甲醛与邻甲联苯胺以1.5:1~1.0:1的摩尔比,于85~90℃下反应10~12h,得黄色固体。

催化剂冰醋酸的用量为邻甲联苯胺摩尔量的1.5~2.0%。

上述合成产物的表征数据如下:

(m.p.>300℃),1HNMR(DMSO-d6,400MHz)δ15.81(d 2H,OH),δ9.39(d 2H,-CH=N), 8.19~8.22(d 2H,Ar) 7.59~7.69(m 4H,ArH)7.70~7.47 (m 6H,Ar) 7 .20~7.22 (m 2H,Ar) 7.00~7.04(m 2H,Ar) 6.66~6.69(m2H,Ar)δ2.18(s6H,-CH3).IR(KBr,cm-1)v:3730( OH),3030(=C-H),1618( -C=N),1327( –CH3),746 ( Ar-H),Anal. Calcd. for C36H28N2O2: C 83.05, H 5.42; N 5.38,O 6.15. Found: C 83.01, H 5.42; N 5.40,O 6.17.ESI-MS m/z (M+H)+ Calcd for C36H28N2O2521.20;Found521.208。

二、双希夫碱传感器识别铜离子的性能

1.对阳离子的紫外比色识别

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