[发明专利]含苯基哌嗪的染料木素衍生物的制备方法及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及含苯基哌嗪的染料木素衍生物制备方法及其应用，属于有机合成技术领域。

背景技术

随着现代社会生活节奏的加快，人们承受社会、心理和工作的压力越来越大导致胃黏膜疾病的发生率相应增高。而快节奏的生活方式，紧张的工作和学习，以及过度饮酒等则是导致胃黏膜损伤的常见原因。作为一种世界性疾病，无论在发达国家，还是在发展中国家，其发病率都居高不下。据报道，在我国社会人口中，超过10%的人患胃溃疡，约25%的人患有各种胃炎，全国胃病患者总人数将近3亿人。因此，寻找高效、低副作用的胃黏膜损伤的功能性食物因子或药物成分成为一个重要和迫切的任务。

染料木素与人类健康密切相关，具有许多生理功能，如抗氧化、抗肿瘤作用、对血管的防护作用、提高免疫力和抗菌消炎作用等。近期有人报道哌嗪也具有一定的抗菌抗炎活性。因此，本发明将哌嗪引入染料木素，制备含有哌嗪的染料木素衍生物。

此类衍生物对胃黏膜损伤有保护活性，因此，染料木素衍生物作为很有潜力的胃黏膜损伤有保护活性的功能性食品因子或药物的前景十分值得关注。随着染料木素类药物研究的不断深入，在对其胃黏膜损伤有保护活性的作用机制不断了解的基础上进行有效的结构改造与修饰和分子设计，将会有越来越多的高效、低毒的染料木素类胃黏膜损伤保护活性的功能性食品因子或药物用于临床，造福人类。

发明内容

本发明的目的在于提供一种制备含苯基哌嗪的染料木素衍生物，其具有抗菌抗炎活性，用于制备保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品，本发明同时提供了其制备方法和用途。

本发明所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物，其结构式如下：

。

所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物的制备方法，包括以下步骤：

（1）将染料木素、无水乙醇、甲醛水溶液按质量:体积:体积比=270:25:0.08~270:30:0.1混合置于容器中加热至58±3℃，反应液澄清后，加入染料木素摩尔比1~1.1倍的1-苯基哌嗪；

（2）在容器放入转子，封口，将其放在磁力搅拌器上进行搅拌，23±3℃下反应；

（3）反应72小时后，反应结束，有固体析出，过滤，固体经乙醇∶二氯甲烷=1∶4的混合溶液重结晶，分离纯化，得到目标化合物。

所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物的用途是用于制备保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。

使用时，将含苯基哌嗪的染料木素衍生物与羧甲基纤维素钠制成混合物，含苯基哌嗪的染料木素衍生物用量占混合物总质量的1.42-59%。

还可以将含苯基哌嗪的染料木素衍生物溶于0.5-1wt.%羧甲基纤维素钠水溶液中，含苯基哌嗪的染料木素衍生物的浓度为0.144-14.4mg/mL。

合成路线如下所示：

本发明的有益效果如下：

本发明所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物对胃黏膜损伤有保护活性，本发明的含苯基哌嗪的染料木素衍生物可以用于制备保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。其制备方法简单易行、易于实现。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明做进一步描述。

实施例1

一个含苯基哌嗪的染料木素衍生物：5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-8-((4-苯基哌嗪-1-yl)甲基)-4H-色满-4-酮(目标化合物)的制备。

50 mL圆底烧瓶中加入染料木素270mg，无水乙醇25 mL，37%的甲醛水溶液0.08 mL；加热至58±3 ℃，反应液澄清后，加入1-苯基哌嗪153 μL；室温下磁力搅拌反应72个小时，利用薄层层析检测反应进程。反应结束后，过滤析出的固体，固体经乙醇∶二氯甲烷=1∶4重结晶分离得目标化合物；将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标物质量比例为1.42%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；将目标化合物溶于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。