本发明提供了艾杜糖衍生物的制备方法,具体涉及以式(Ⅰ)化合物为原料制备艾杜糖衍生物的方法,该方法比传统方法中路线短,成本低,适合工业化生产,艾杜糖衍生物可以用于合成糖胺聚糖类中间体、原料药及其相关制剂。
技术领域
本发明涉及药物合成领域,具体地说涉及一种艾杜糖衍生物的制备方法,艾杜糖衍生物主要用于合成糖胺聚糖类中间体、原料药及其相关制剂。
背景技术
艾杜糖衍生物是生产糖胺聚糖类药物(如抗凝血药物磺达肝癸钠(fondaparinux,商品名安卓 ARIXTRA)过程中使用的重要中间体。
这类化合物主要的合成路线有以下方法: [a) H. G. Bazin, R. J. Kerns, R.J. Linhardt, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 923-926; b) T. Chiba, P. Sinaÿ,Carbohydr. Research 1986, 151, 379-389; c) O. Gavard, Y. Hersant, J. Alais,V. Duverger, A. Dilhas, A. Bascou, D. Bonnaffe, Eur. J. Org. Chem. 2003,3603-3620; d) S. U. Hansen, M. Baráth, B. A. B. Salameh, R. G. Pritchard, W.T. Stimpson, J. M. Gardiner, G. C. Jayson, Org. Lett. 2009, 11, 4528-4531; e)H. Hinou, H. Kurosawa, K. Matsuoka, D. Terunuma, H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett.1999, 40, 1501-1504; f) G. J. S. Lohman, D. K. Hunt, J. A. Hogermeier,P. H. Seeberger, J. Org. Chem. 2003, 68, 7559-7561; g) A. Lubineau, O.Gavard, J. Alais, D. Bonnaffe, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 307-311; hL.RochepeauJobron, J. C. Jacquinet, Carbohydr. Res. 1997, 303, 395-406; i) P.Schell, H. A. Orgueira, S. Roehrig, P. H. Seeberger, Tetrahedr. Lett. 2001,42, 3811-3814; j) H. N. Yu, J.-i. Furukawa, T. Ikeda, C.-H. Wong, Org. Lett. 2004, 6, 723-726.],及,SN2 构型翻转类[[2] a) N. Barroca, J.-C. Jacquinet,Carbohydr. Res. 2000, 329, 667-679; b) J. D. C. Codee, B. Stubba, M.Schiattarella, H. S. Overkleeft, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, G. A.van der Marel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3767-3773; c) J.-C. Jacquinet, M.Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, G. Torri, P. Sinaÿ, Carbohydr Res. 1984, 130, 221-241; d) W. Ke, D. M. Whitfield, M. Gill, S. Larocque, S.H. Yu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7767-7770; e) R. Ojeda, J. L. de Paz, H.Martin-Lomas, J. M. Lassaletta, Synlett 1999, 1316-1318; f) H. A. Orgueira,A. Bartolozzi, P. Schell, R. E. J. N. Litjens, E. R. Palmacci, P. H.Seeberger, Chem.-Eur. J. 2003, 9, 140-169; g) J. Tatai, G. Osztrovszky, M.Kajtar-Peredy, P. Fugedi, Carbohydr. Res. 2008, 343, 596-606; h) I. R. Vlahov, R. J. Linhardt, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8379-8382.]。