[发明专利]一种异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201410522109.1 | 申请日: | 2014-09-30 |
公开(公告)号: | CN104230916B | 公开(公告)日: | 2020-04-28 |
发明(设计)人: | 张传好;李海涛;蒋旭亮;郑展超 | 申请(专利权)人: | 上海化学试剂研究所有限公司 |
主分类号: | C07D417/06 | 分类号: | C07D417/06;C09D5/16;C09D7/63;C09D133/02;C09D133/00;A01N43/36;A01N43/80;A01P1/00;A01P3/00;A01P13/00;A01P9/00 |
代理公司: | 上海开祺知识产权代理有限公司 31114 | 代理人: | 费开逵 |
地址: | 200333 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻唑 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和应用,其分子式为:C16H4N3O2F3SCl3Br(CH2)n,本发明以4‑溴‑2‑(4‑氯苯基)‑5‑三氟甲基吡咯‑3腈和4,5‑二氯异噻唑啉酮衍生物为原料,在回流条件下,催化反应得到目标化合物。该制备方法的原料易得,成本低,制备的异噻唑啉酮类化合物用作防污剂时能够在海水环境中快速降解,对海洋生物影响小,在生物体内累积少、低毒、防污效果好、使用寿命长。
技术领域
本发明涉及一种异噻唑啉酮类防污剂的制备方法。
背景技术
船舶在海洋行驶中常常遭受海藻、藤壶等海洋生物的表面附着,称为生物污损。生物污损使舰船的自重和航行阻力增加,从而增加燃油消耗;当海洋生物附着在船底时,还会使舰船表面发生一系列复杂的物理化学变化,大大加速船底钢板的腐蚀,降低舰船的使用寿命。据不完全统计,全世界仅生物污损给各种水下工程设施与舰船设备造成的经济损失每年可达数百亿美元。
为了减少污损危害,许多国家都开展了船舶防污技术的研究,并取得了一定的成果,其中,涂装防污涂料是最方便、有效、经济的方法,防污涂料是通过海洋防污剂的可控释放,与海洋污损生物发生作用,从而阻止海洋生物在物体表面附着。自20世纪70年代研制成以有机锡(T BT)为防污剂的防污涂料以来,由于它具有广谱性、防污期效长和成本低等优点,受到全世界造船和航运部门的热烈欢迎,但是到80年代初法国首先发现该涂料释出的防污剂的毒性衰减期长,这种有毒化合物长期沉积在海泥和累积在生物中,造成严重的环境污染问题,为此引起国际上高度重视。联合国所属国际海事组织为加强海洋环境保护,通过了禁止使用TBT防污涂料的决议,而以氧化亚铜作为防污剂的防污涂料也可能存在严重的环境污染问题。另一种广泛使用的防污剂是除草剂,而对它可能对水生和海洋植物的影响的关心也日益增强。各国面对这种严峻形势,纷纷开始进行长效无毒防污剂的开发研究工作。
发明内容
本发明的目的是提供一种异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和应用,将具有杀灭不同海洋生物或微生物的4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3腈和4,5-二氯异噻唑啉酮衍生物在催化剂作用下发生反应,生成异噻唑啉酮类化合物,并将其用于制备海洋防污涂料,提高4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3腈和4,5-二氯异噻唑啉酮衍生物的协同作用,并起到一定的缓释作用,提高其防污作用时间,从而达到高效防污。
为了达到上述目的,本发明的技术方案如下:
一种异噻唑啉酮类防污剂,其分子式为C16H4N3O2F3SCl3Br(CH2)n,结构式如式I所示:
式I中,n为1、2、3或4。
一种异噻唑啉酮类化合物的制备方法,包括如下步骤:以4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3腈和4,5-二氯异噻唑啉酮衍生物为原料,溶于苯类溶剂中,催化回流反应10~15h,经稀盐酸洗涤、蒸馏水洗、干燥、蒸馏除去溶剂得到含目标化合物的粗产品,经溶剂重结晶得到如式I所示的异噻唑啉酮类化合物。
进一步,所述的4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3腈的结构式如式II所示,
4,5-二氯异噻唑啉酮衍生物的结构式如式III所示,
式III中,n为1、2、3或4。R=CH3或CH2CH3。
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