[发明专利]咔唑化合物及其用途

说明书

本申请是申请号为201080057970.5(国际申请号为PCT/JP2010/068469)、中国国家阶段进入日为2012年6月19日(国际申请日为2010年10月20日)、发明名称为“咔唑化合物及其用途”的中国发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及新的咔唑化合物以及使用该咔唑化合物的有机EL元件。

背景技术

有机EL元件是用一对电极夹持有机薄膜而成的面发光型元件，具有薄型轻量、高视角、高速应答性等特征，因而期待在各种显示元件中的应用。另外，最近，已经开始在手机的显示屏等中进行部分实用化。有机EL元件是利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层上再键合时发出的光的元件，其结构以层叠有空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层层叠型为主流。在此，对于空穴传输层和电子传输层这样的电荷传输层而言，尽管其本身不会发光，但发挥如下作用：使电荷容易注入到发光层中，并且将注入到发光层的电荷和在发光层中生成的激发子的能量封闭。因此，电荷传输层在有机EL元件的低驱动电压化以及提高发光效率的方面是非常重要的。

空穴传输材料中使用具有适当的电离电位和空穴传输能力的胺化合物，例如，熟知有4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(以下，简称为NPD)。但是，NPD的玻璃化转变温度低，在高温条件下容易发生结晶化，因此，在元件的耐久性方面存在问题。另外，在空穴传输层中使用NPD的元件的驱动电压、发光效率不充分，因而要求开发新的材料。进而，近年来也不断进行在发光层中使用磷光材料的有机EL元件的开发，对于使用磷光的元件而言，需要三重态能级高的空穴传输材料。从三重态能级的观点出发，NPD也不充分，例如报道了：在组合具有绿色发光的磷光材料与NPD而成的有机EL元件中，发光效率降低(例如，参照非专利文献1)。

另外，最近报道了在分子内引入有咔唑环的胺化合物。引入有咔唑环的胺化合物与NPD相比，具有更高的三重态能级并且空穴传输性更优良，因此是有用的分子骨架，但至今为止已报道的引入有咔唑环的胺化合物是在咔唑环的3位键合有氮原子的分子结构(例如，参照专利文献1～7)。咔唑环的3位是具有供电子性的氮原子的对位，因此，在3位取代的氨基被咔唑环的氮原子活化。即，在咔唑环的3位引入有氨基的化合物的电离电位低于普通的胺化合物。因此，在将至今为止已报道的具有咔唑环的胺化合物用于空穴传输层的情况下，存在空穴向发光层中注入的障碍增大、有机EL元件的驱动电压升高的问题。

基于这样的背景，在咔唑环的2位键合有氨基的化合物可能具有适当的电离电位。至今为止，关于在咔唑环的2位键合有氨基的化合物，公开了2-二甲苯基氨基咔唑类作为电子照片感光体中的电荷传输材料(例如，参照专利文献8)。但是，所例示的化合物的玻璃化转变温度低，在有机EL元件中使用的情况下，在高温驱动时的耐久性方面存在问题。

另外，作为有机电子器件用的材料，还公开了7-苯基-2-氨基咔唑化合物(例如，参照专利文献9)。但是，对于在作为氨基的对位的咔唑环的7位有苯基取代的专利文献9中记载的化合物而言，由于π-电子的共轭扩展，因此，分子的能隙减小，电子亲和性也提高。因此，在作为有机EL元件的空穴传输层使用的情况下，注入到发光层中的电子以及在发光层中生成的激发子的能量的封闭效果变得不充分，从而使发光效率降低。另外，其三重态能级也低，因此，在与具有绿色发光的磷光发光材料组合的元件中，无法得到充分的发光效率。

另外，还熟知4,4’-双(9-咔唑基)联苯、1,3-双(9-咔唑基)苯这样的咔唑化合物也作为发光层中的主体材料(例如，参照非专利文献2、3)。这些材料虽然具有高的三重态能级，但结晶性高，从而在形成薄膜时容易发生结晶化，因此，在元件的耐久性方面存在问题。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2005-154421公报

专利文献2：日本特开2006-028176公报

专利文献3：日本特开2006-056841公报

专利文献4：日本特开2006-151979公报

专利文献5：日本特开2006-298895公报

专利文献6：日本特开2006-298898公报

专利文献7：日本特开2008-044923公报

专利文献8：日本特开2003-316035公报

专利文献9：国际公开2006/108497小册子

非专利文献