[发明专利]一种新型含氟双酚化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种新型含氟双酚化合物及其制备方法。

背景技术

从20世纪30年代初期氟里昂问世以来，有机氟化学一直表现出蓬勃发展的趋势，含氟化合物几乎深入到我们日常生活的方方面面。到20世纪的50～60年代由于更多的民用产品如含氟药物，农药及含氟材料的出现将有机氟化学研究推向了前沿领域。

近年来，含氟药物不断问世，如氧氟沙星、诺氟沙星、氟哌酸等。在医药化学领域，向有机分子中引入氟原子是开发新的抗癌药物、抗肿瘤药物、抗病毒药物、消炎药物等的重要方向。在现代农作物保护方面，含氟农用化学品已广泛用作除草剂、杀虫剂以及杀菌剂等。

含氟化合物在医药化学中另一个重要应用就是作为麻醉剂。Fluoroxene(2，2，2-三氟乙基乙烯基醚)是第一个被用于人类的含氟麻醉剂，它的成功使用导致了氟化物在麻醉学领域的“氟革命”。随后，人们还开发了许多其他的含氟麻醉剂。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型含氟双酚化合物及其制备方法。本发明公开的一种新型含氟双酚化合物的结构式如下：

本发明公开的上述含氟双酚化合物的制备方法为一步反应，五氟乙基-对三氟甲基-苯丙酮与苯酚在Lewis酸催化作用下发生缩合反应，生成上述新型含氟双酚化合物，其反应机理如下：

本发明公开的一种新型含氟双酚化合物的制备方法，以五氟乙基-对三氟甲基-苯丙酮的重量为基准，将100重量份的五氟乙基-对三氟甲基-苯丙酮与50～200重量份的苯酚及5～15重量份的Lewis酸混合；以甲苯、四氢呋喃、或者乙醚为溶剂，加热温度为80～120℃进行缩合反应，反应5～8小时，采用薄板色谱检测，对反应后的混合物减压蒸馏除去苯酚得到粗产品，粗产物在乙醇和水的混合液(乙醇和水的体积比为1∶1～4∶1)中进行重结晶，得到纯化的上述含氟双酚化合物。

本发明公开的一种新型含氟双酚化合物的制备方法，上述Lewis酸为甲基磺酸、对甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、盐酸、发烟硫酸、硝酸中的一种或几种。

有益效果

本发明公开的一种新型含氟双酚化合物及其制备方法，具有以下特点：

(1)操作简便，易于工业化生产。

(2)作为含氟材料的单体原料，合成含氟环氧树脂和其他含氟高分子材料，应用广泛。

具体实施方式

下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，本领域技术人员可以对本发明做各种改进或调整，这些等价形式同样属于本申请所附权利要求书所限定的范围。

实施例1：

称取100重量份的五氟乙基-对三氟甲基-苯丙酮，100重量份的苯酚、10重量份的盐酸、100体积份的甲苯、依次加入到反应瓶中，加热到80℃，反应5小时，薄板色谱检测。减压蒸馏除去未反应的苯酚、溶剂等物质。

将粗产物倒入在乙醇和水的混合液中，乙醇和水的比例为2∶1，进行重结晶，得到结晶产物，收率为95.2％。

红外光谱检测，在3450cm^-1处有一宽吸收峰，为反应物中的羟基；1100cm^-1处有一吸收峰，为C-F键的吸收峰，

1H NMR(400MHz，MeOD)δppm 7.41(d，2H)，7.05(d，2H)，6.95(d，4H)，6.69(d，4H)，4.9(s，2H)

实施例2：

称取100重量份的五氟乙基-对三氟甲基-苯丙酮，150重量份的苯酚、12重量份的盐酸、100体积份的甲苯、依次加入到反应瓶中，加热到80℃，反应6小时，薄板色谱检测。减压蒸馏除去未反应的苯酚、溶剂等物质。

将粗产物倒入在乙醇和水的混合液中，乙醇和水的比例为3∶1，进行重结晶，得到结晶产物，收率为96.2％。

红外光谱检测，在3450cm^-1处有一宽吸收峰，为反应物中的羟基；1100cm^-1处有一吸收峰，为C-F键的吸收峰，

1H NMR(400MHz，MeOD)δppm 7.42(d，2H)，7.03(d，2H)，6.96(d，4H)，6.67(d，4H)，5.1(s，2H)

实施例3：