[发明专利]一种基于芘和罗丹明B的荧光[2]轮烷、制备与应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种基于芘和罗丹明B的荧光[2]轮烷、制备及其应用，属于荧光剂制备领域。

背景技术

轮烷超分子是由一个或若干个分子环和哑铃状的分子进行分子内组装形成的组装分子，其中哑铃状的分子由线型杆状部分和两端的位阻基团（stopper）构成。当哑铃状的分子两端没有位阻基团时，称该轮烷为准轮烷；当嵌套在线型杆状上的环的个数为n个时，我们称这样的轮烷为[n+1]轮烷。线型杆状两端的位阻基团能够很好的防止环的脱落，从而使大分子环与哑铃状的分子间即使不存在共价键也能很好的组合，这也就决定了大分子环在外界环境的某种刺激下，大分子环可以自由的移动。由于轮烷分子中的大分子环难以从线性的分子轴上滑落，这决定了轮烷具有很稳定的化学性质，功能特色相当明显。对于大多的轮烷而言，通常在线型杆状上存在若干个识别位点。大分子环会在特定的环境变化下，环在这些识别位点之间发生趋向移动，同时轮烷会向外发射变化信号。这种特定环境的变化即是大分子环趋向移动的趋动力。在不同的外界条件（pH, 光照，温度等）下，分子环会由于某些驱动力（位阻、分子间作用力，可逆化学变化等）处于不同的位点上。当刻意地改变这些条件时，大分子环就会随着人们的意愿在轴上趋向滑动，这点特性使轮烷具备了分子机器的潜质，实现轮烷的某些功能应用。这些趋向运动取决于分子环处于不同位点时的相关自由能。轮烷这一特性使其具备分子机器的潜质，具有广泛的应用价值。轮烷超分子化合物的应用主要包括：分子开关、物质递送、信息储存、电子器件、逻辑门等。

目前，轮烷超分子在分子开关领域的应用是各国学者的研究热点之一。各国学者都致力于研究轮烷分子中的大分子环的移动情况，希望研究出一种大分子环可以在外界条件的刺激下发生移动的超分子轮烷，并且能利用一些简单的仪器便可以检测出大分子环的移动。到目前为止，只有少数的研究者研究了轮烷在不同酸碱度和温度的条件下的移动状况，而且对这种大分子环的移动情况的“输出”信号的难度较大。此外，这些轮烷中大分子环移动的敏感性不高。本发明涉及到的荧光[2]轮烷在温度以及酸碱度的外界驱动下，大分子环非常容易的便发生移动，并分别利用核磁共振仪以及荧光光谱仪来检测轮烷中大分子环的移动状况。该种检测方法具有简单、快捷等特点。

发明内容

本发明的目的在于提供一种基于芘和罗丹明B的荧光[2]轮烷、制备及其应用。

实现本发明的技术解决方案是：一种基于芘和罗丹明B的荧光[2]轮烷，所述的荧光[2]轮烷具有如下结构：

。

一种基于芘和罗丹明B的荧光[2]轮烷的制备，包括以下步骤：

第一步、将芘甲醛溶于甲醇中，并加入氨基戊醇，在室温下混合搅拌反应10小时后，再向溶液中加入三乙酰氧基硼氢化钠，继续搅拌反应得到化合物1；

第二步、将第一步得到的化合物1用HCl气体酸化，并在至少10分钟后，加入饱和六氟磷酸铵溶液搅拌反应得到化合物2；

第三步、将罗丹明B加入到溶剂二氯亚砜中，搅拌反应得到化合物3；

第四步、在冰盐浴的条件下，将化合物2 与二苯并24冠醚8混合反应，1小时后，将反应器中的溶剂旋转蒸发掉，再加入约5ml的氯仿，并将化合物3的溶液加入到反应容器中继续反应2小时，分离后得到目标产物，其中，化合物2 与二苯并24冠醚8的摩尔比为1:2。

第一步中所述的芘甲醛与氨基戊醇的摩尔比是1:5，芘甲醛与三乙酰氧基硼氢化钠的摩尔比为1:2。

第二步中所述的饱和六氟磷酸铵溶液的体积与芘甲醛的物质的量之比为3:2 ml/mmol，搅拌时间为2小时。

第三步中所述的罗丹明B与芘甲醛的摩尔比1:2。

第四步中所述的目标产物用层析硅胶法分离得到。 

一种基于芘和罗丹明B的荧光[2]轮烷的应用，所述的应用是将上述所得到的荧光[2]轮烷应用于分子开关。

本发明与现有技术相比，其优点有：

1、  该种荧光[2]轮烷可以在不同的温度和pH下，使得轮烷中的大分子环发生移动。

2、  该种荧光[2]轮烷对温度和pH的敏感性比较强。

3、  该种荧光[2]轮烷中的大分子环的移动可以通过核磁共振分析、紫外可见光谱仪、荧光光谱仪检测。

附图说明

图1为本发明中涉及到的化合物1的核磁氢谱图（其中横坐标为化学位移）。

图2为本发明中涉及到的化合物2的核磁氢谱图（其中横坐标为化学位移）。

图3为本发明的荧光[2]轮烷化合物的核磁氢谱图（其中横坐标为化学位移）。