[发明专利]具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物及其合成与应用

权利要求书

1.具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物，包括8-C-(E-phenylethenyl)qucercetin、6-C-(E-phenylethenyl)qucercetin、8-C-(E-phenylethenyl)norartocarpetin和6-C-(E-phenylethenyl)norartocarpetin，其结构分别如式(1)、(2)、(3)、(4)所示：

2.一种制备权利要求1所述黄酮类衍生物的方法，主要包括以下步骤：

(1)280μL苯乙醛溶于43mL二乙二醇，称取1mM槲皮素或降桂木生黄亭，分别加入到上面配制好的二乙二醇溶液中，超声、搅拌使其中黄酮类完全溶解；其中，制备式(1)、(2)化合物时，称取槲皮素，制备式(3)、(4)化合物时，称取降桂木生黄亭；

(2)向步骤(1)制备的混合溶液中添加7mL由1mL浓盐酸和7mL去离子水混合得到的盐酸溶液，混合均匀；

(3)将步骤(2)所得混合物在130℃加热2小时，于冰水浴中终止反应，冷却后把反应液放置于分液漏斗中，加入50mL去离子水，用100mL乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，减压回收乙酸乙酯，得到合成粗产物。

3.根据权利要求2所述制备黄酮类衍生物的方法，其特征在于，制备式(1)、(2)化合物时，将步骤(3)合成粗产物用甲醇溶解，再用SephadexLH-20凝胶色谱制备，甲醇、水按体积比4:1混合作洗脱剂，先后收集洗脱流分，薄层层析检测，相同洗脱流分合并，得到组分1和组分2，组分1和组分2再用制备型高效液相色谱分离，洗脱条件为：0-10min30％-50％MeOH，10-20min50-70％MeOH，20-40min70％-90％MeOH，于保留时间26.8min和28.9min处分别得到式(1)、(2)化合物。

4.根据权利要求2所述制备黄酮类衍生物的方法，其特征在于，制备式(3)、(4)化合物时，将步骤(3)合成粗产物用甲醇溶解，再用SephadexLH-20凝胶色谱制备，甲醇、水按体积比4:1混合作洗脱剂，先后收集洗脱流分，薄层层析检测，相同洗脱流分合并，得到组分1和组分2，组分1和组分2再用制备型高效液相色谱分离，洗脱条件为0-10min30％-50％MeOH，10-20min50-70％MeOH，20-40min70％-90％MeOH，于保留时间24.5min和26.1min处分别得到式(3)、(4)化合物。

5.权利要求1所述黄酮类衍生物在制备预防和治疗肝癌的药物中的应用。

6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述黄酮类衍生物作为活性成分，不加或加入药剂上接受的辅料，按照相应剂型的制备方法制成制剂。

7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的剂型包括固体粉末、水溶液、醇溶液、乳液、面膜、巴布剂、注射液、滴注液、粉针剂、颗粒剂、片剂、冲剂、散剂、口服液、糖衣剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、口含剂、颗粒剂、丸剂、膏剂、丹剂、喷雾剂、滴丸剂、崩解剂、口崩剂、微丸。

8.权利要求1所述黄酮类衍生物在制备预防和治疗肝癌的功能性食物中的应用。